(2S)-2-[benzyl(4-methylpent-3-enyl)amino]-2-phenylacetaldehyde | 190774-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[benzyl(4-methylpent-3-enyl)amino]-2-phenylacetaldehyde
• CAS: 190774-36-8
• 化学式: C₂₁H₂₅NO
• 分子量: 307.436
• InChiKey: DFRKVLGFFXGBAT-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[benzyl(4-methylpent-3-enyl)amino]-2-phenylacetaldehyde 在 三氯化铁 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 以16%的产率得到(2S,3S,4R)-N-benzyl-3-hydroxy-4-isopropenyl-2-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Approach Towards Potential Substance P Antagonists via Hetero-Ene Reaction of Phenylglycine Derivatives

  摘要：

  苯甘氨酸甲酯7可以通过四步顺序转化为醛11。路易斯酸催化11的杂烯反应得到具有高非对映选择性的3-羟基-2-苯基哌啶14a,b的混合物。主要非对映异构体 14a 通过叠氮化物置换和还原胺化分五步进一步转化为 4-异丙基-3-(2-甲氧基苄氨基)-2-苯基哌啶 (19)，这是一种结构上与 P 物质拮抗剂相关的化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1201
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[benzyl(4-methylpent-3-enyl)amino]-2-phenylethanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到(2S)-2-[benzyl(4-methylpent-3-enyl)amino]-2-phenylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Approach Towards Potential Substance P Antagonists via Hetero-Ene Reaction of Phenylglycine Derivatives

  摘要：

  苯甘氨酸甲酯7可以通过四步顺序转化为醛11。路易斯酸催化11的杂烯反应得到具有高非对映选择性的3-羟基-2-苯基哌啶14a,b的混合物。主要非对映异构体 14a 通过叠氮化物置换和还原胺化分五步进一步转化为 4-异丙基-3-(2-甲氧基苄氨基)-2-苯基哌啶 (19)，这是一种结构上与 P 物质拮抗剂相关的化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1201