ethyl 3-[(2S,4R)-N-t-butoxycarbonyl-4-t-butyldimethylsilyloxypyrrolidin-2-yl]-4-cyanobutyrate | 194932-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl 3-[(2S,4R)-N-t-butoxycarbonyl-4-t-butyldimethylsilyloxypyrrolidin-2-yl]-4-cyanobutyrate
• 英文别名: tert-butyl (2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(1-cyano-4-ethoxy-4-oxobutan-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 194932-28-0
• 化学式: C₂₂H₄₀N₂O₅Si
• 分子量: 440.655
• InChiKey: QBGZINQHLGIUOG-RWZMTBSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[(2S,4R)-N-t-butoxycarbonyl-4-t-butyldimethylsilyloxypyrrolidin-2-yl]-4-cyanobutyrate 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、294.18 kPa 条件下， 反应 22.0h， 以75%的产率得到(2S,4R)-N-t-butoxycarbonyl-4-t-butyldimethylsilyloxy-2-[2-piperidon-4-yl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  1个β-甲基-2（5-取代的吡咯烷-3-基硫基）卡巴南。1. BO-2502A及其相关化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  （1R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5-取代的吡咯烷-3-基硫基] -6-[[（R）-1-羟乙基] -1-甲基-1）的合成和生物活性描述了其中引入内酰胺和环状胺作为取代基的-ca rbapen-2-em-3-羧酸。他们显示出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括铜绿假单胞菌）的有效抗菌活性。其中，选择了BO-2502A（4h-1）进行进一步评估。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.567
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)叔丁基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 3-[(2S,4R)-N-t-butoxycarbonyl-4-t-butyldimethylsilyloxypyrrolidin-2-yl]-4-cyanobutyrate
  参考文献：
  名称：

  1个β-甲基-2（5-取代的吡咯烷-3-基硫基）卡巴南。1. BO-2502A及其相关化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  （1R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5-取代的吡咯烷-3-基硫基] -6-[[（R）-1-羟乙基] -1-甲基-1）的合成和生物活性描述了其中引入内酰胺和环状胺作为取代基的-ca rbapen-2-em-3-羧酸。他们显示出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括铜绿假单胞菌）的有效抗菌活性。其中，选择了BO-2502A（4h-1）进行进一步评估。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.567