3-(2,2-difluorovinyl)thiophene | 1241999-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(2,2-difluorovinyl)thiophene
• 英文别名: 3-(2,2-Difluoroethenyl)thiophene
• CAS: 1241999-22-3
• 化学式: C₆H₄F₂S
• 分子量: 146.161
• InChiKey: XHKRZSGDQITHCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  147.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,2-difluorovinyl)thiophene 、 N-氟代双苯磺酰胺 在 palladium diacetate 、 C₂₀H₁₆N₂O 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以68 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化偕二氟烯烃的多组分氧氨基氟化和氨基氟化

  摘要：

  有机氟化合物广泛应用于药物发现和材料科学领域。在此，我们开发了钯催化的偕二氟烯烃与N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）的分子间氨基氟化反应和氧氨基氟化反应，其中NFSI用作氮源和氧化剂。该反应提供了一系列α-三氟甲基苄胺的有效且简单的合成路线。值得注意的是，实现了三/四组分氧氨基氟化过程，通过容易获得的醚的C(sp 3 )-O键断裂并同时引入氟、氨基和一锅法制备氧取代基，具有优异的区域选择性。不同的反应性不仅包括一个醚分子的掺入，还包括通过连续 C(sp 3 )–O 键断裂以优异的选择性插入更具挑战性的两个醚分子。该方案允许简洁地合成具有氟烷基取代基的高价值胺，并通过高价钯催化选择性地转化容易获得的醚。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.109155
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 、 sodium chlorodifluoroacetate 在 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到3-(2,2-difluorovinyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的宝石二氟烯烃的选择性羰基化：二氟甲基化酯的实用合成

  摘要：

  描述了宝石二氟烯烃烷氧基羰基化的第一种催化剂。在Pd（acac）2 / 1,2-双（（二叔丁基膦基）甲基）苯（btbpx）（L4）的存在下进行这种新颖的催化转化过程，可以有效而直接地获得一系列二氟甲基化酯的高收率和区域选择性。使用该方法学作为关键步骤，在环戊酸酯类似物的实际合成中展示了该协议的综合用途。

  DOI：

  10.1002/anie.201813801

文献信息

• Mild Cobalt(III)-Catalyzed Allylative C−F/C−H Functionalizations at Room Temperature
  作者：Daniel Zell、Valentin Müller、Uttam Dhawa、Markus Bursch、Rubén Rubio Presa、Stefan Grimme、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201702528

  日期：2017.9.7

  Sustainable, cobalt‐catalyst enabled, synthetically significant C−F/C−H functionalizations were achieved with an ample substrate scope at an ambient temperature of 25 °C, thereby delivering perfluoroallylated heteroarenes. Detailed experimental and computational mechanistic studies on the C−F/C−H functionalizations provided strong support for a facile C−F cleavage.

  在环境温度为25°C的情况下，通过充足的底物范围，可实现可持续的，钴催化剂促成的，具有重要合成意义的C-F / C-H功能化，从而提供了全氟烷基化的杂芳烃。对C / F / C-H功能化的详细实验和计算机制研究为轻松的C-F裂解提供了有力的支持。
• Retracted article: Cross coupling in water: Suzuki–Miyaura vinylation and difluorovinylation of arylboronic acids
  作者：Jan Pschierer、Natalie Peschek、Herbert Plenio

  DOI：10.1039/b924772f

  日期：——

  We, the named authors, hereby wholly retract this Green Chemistry article. Signed: Jan Pschierer, Natalie Peschek and Herbert Plenio, Germany, September 2010. Retraction endorsed by Sarah Ruthven, Editor. Retraction published 15th September 2010.

  我们，即署名作者，特此全面撤回这篇《绿色化学》文章。签名：Jan Pschierer、Natalie Peschek 和 Herbert Plenio，德国，2010 年 9 月。编辑萨拉-鲁斯文（Sarah Ruthven）同意撤稿。撤回声明已于 2010 年 9 月 15 日发表。