[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-ylmethoxy)-propionylamino]-acetic acid 4-nitro-phenyl ester | 148101-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-ylmethoxy)-propionylamino]-acetic acid 4-nitro-phenyl ester
• CAS: 148101-32-0
• 化学式: C₂₂H₂₇N₅O₁₀
• 分子量: 521.484
• InChiKey: SPXDNBVDBLWHOD-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  200.96
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-ylmethoxy)-propionylamino]-acetic acid 4-nitro-phenyl ester 、 [(S)-2-Amino-3-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-ylmethoxy)-propionylamino]-acetic acid methyl ester; compound with toluene-4-sulfonic acid 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Peptide-based nucleic acid surrogates incorporating ser[CH2B]-gly subunits

  摘要：

  The synthesis of building blocks corresponding to four natural nucleobases (A,C,G,&T) is presented and it is demonstrated that such units may be linked together using standard peptide coupling techniques without racemization or beta-elimination.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91773-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methylsulfanylmethoxy-propionic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4 A molecular sieve 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-ylmethoxy)-propionylamino]-acetic acid 4-nitro-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Peptide-based nucleic acid surrogates incorporating ser[CH2B]-gly subunits

  摘要：

  The synthesis of building blocks corresponding to four natural nucleobases (A,C,G,&T) is presented and it is demonstrated that such units may be linked together using standard peptide coupling techniques without racemization or beta-elimination.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91773-8