(Z)-1-(ethoxycarbonylmethylidene)-2-methoxycyclohexane | 94834-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(ethoxycarbonylmethylidene)-2-methoxycyclohexane
• 英文别名: ethyl 2-(2-methoxycyclohexylidene)acetate；ethyl (Z)-2-(2-methoxycyclohexylidene)acetate；ethyl 2-[(1Z)-2-methoxycyclohexylidene]acetate；ethyl (2Z)-2-(2-methoxycyclohexylidene)acetate
• CAS: 94834-47-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: YLTLVANCHIKPSL-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (三甲基硅基)乙酸乙酯 、 2-甲氧基环己酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-1-(ethoxycarbonylmethylidene)-2-methoxycyclohexane 、 (E)-1-(ethoxycarbonylmethylidene)-2-methoxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  1,5-立体控制卤化锡（IV）促进2-烷氧基-1-（2-三丁基锡烷基亚乙基）环己烷与醛的反应

  摘要：

  2-甲氧基和2-（p -methoxybenzyloxy）-1-（2- tributylstannylethylidene）环己烷22和23，从2-甲氧基-和2-制备（p -methoxybenzyloxy）的环己酮12和13。所述allylstannane 22在-78℃下用氯化锡立体选择性transmetallated以产生三卤化烯丙基锡，其与醛反应，得到（Ž） - （3-hydroxyalkylidene）-2- methoxycyclohexanes 24具有优良的1,5-顺式-立体控制。观察到的2-（与醛的类似反应p -methoxybenzyloxy）取代allylstannane 23。由对硝基苯甲醛制备的产物24f的结构通过对其对硝基苯甲酸酯27的X射线结构测定来证实。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.070

文献信息

• Construction of a quaternary carbon at the carbonyl carbon of the cyclohexane ring
  作者：Yuki Kaneko、Yohei Kiyotsuka、Hukum P. Acharya、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1039/c0cc00653j

  日期：——

  High S(N)2' selectivity in the allylic substitution of cyclohexylidene ethyl picolinates with copper reagents prepared from RMgBr and CuBr.Me(2)S was realized by addition of ZnX(2) (X = I, Br, Cl). Furthermore, ZnX(2) accelerated the reaction with the bulky iPr reagent.

  通过添加ZnX（2）（X = I，Br，Cl）实现了用RMgBr和CuBr.Me（2）S制备的铜试剂对环己叉基乙基吡啶甲酸乙酯进行烯丙基取代的高S（N）2'选择性。此外，ZnX（2）促进了与庞大的iPr试剂的反应。
• Synthesis of 3-Fluorofuran-2(5H)-ones Based onZ/E Photoisomerisation and Cyclisation of 2-Fluoro-4-hydroxybut-2-enoates
  作者：Karel Pomeisl、Jan Čejka、Jaroslav Kvíčala、Oldřich Paleta

  DOI：10.1002/ejoc.200700439

  日期：2007.12

  some (E)- and (Z)-2-fluoroalk-2-enoates prepared from the corresponding 2-hydroxycarbonyl compounds and ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-2-fluoroacetate have been transformed in high conversions into the target 3-fluorofuran-2(5H)-ones by an efficient Z/E photoisomerisation of noncyclisable Z isomers followed by acid-catalysed cyclisation. In contrast, the acid-catalysed deprotection of ethyl (E)- and

  由相应的 2-羟基羰基化合物和 2-(二乙氧基磷酰基)-2-氟乙酸乙酯制备的一些 (E)- 和 (Z)-2-fluoroalk-2-enoates 的混合物已以高转化率转化为目标 3-氟呋喃-2(5H)-ones 通过对不可环化的 Z 异构体进行有效的 Z/E 光异构化，然后进行酸催化环化。相反，乙基 (E)- 和 (Z)-4-[叔丁基（二甲基）甲硅烷氧基]-2-氟-4-苯基丁-2-烯酸酯的酸催化脱保护导致乙烯基氟的置换，提供(E)-2-氧代-4-苯基丁-3-烯酸乙酯。3-氟-4-苯基呋喃-2(5H)-one 转化为 2-[叔丁基（二甲基）甲硅烷氧基]-3-氟-5-甲基呋喃，作为一种新型的氟化结构单元。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Convenient synthesis of 3-fluoro-4,5-diphenylfuran-2(5H)-one from benzoin ethers
  作者：Karel Pomeisl、Jaroslav Kvíčala、Oldřich Paleta

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.05.012

  日期：2006.10

  6a–8a during the process. The reaction of the (E)-butenoates 6a–8a with boron trifluoride led to furanone 14, while in Z-isomers 6b–8b both alkoxy group and vinylic fluorine were substituted with bromine during the reaction. Mechanisms for both complex reactions have been proposed. Furanone 14 was transformed to 2-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-3-fluoro-4,5-diphenylfuran (18) as a novel building block

  乙基（的混合物ë） -和（Ž）-4-烷氧基-2-氟-3,4-二苯基丁-2- enoates（6 - 8）从苯偶姻醚和乙基制备的2-（二乙氧基磷酰基）-2-氟乙分别在室温下使用溴在四氯甲烷中的高收率转化为目标3-氟-4,5-二苯基呋喃-2（5 H）-one（14）。在此过程中，不可环化的Z-异构体6b - 8b逐渐异构化为可环化的E-异构体6a - 8a。（E）-丁烯酸酯6a - 8a的反应用三氟化硼生成呋喃酮14，而在Z-异构体6b - 8b中，烷氧基和乙烯基氟在反应过程中均被溴取代。已经提出了两种复杂反应的机理。将呋喃酮14转化为2- [叔丁基（二甲基）甲硅烷氧基] -3-氟-4,5-二苯基呋喃（18）。
• Stereoselective peterson alkoxycarbonylmethylenation reaction of substituted cyclohexanones
  作者：Lucjan Strekowski、Melean Visnick、Merle A. Battiste

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91391-7

  日期：1984.1