diethyl 2-((6-methoxybenzo[d]thiazol-2-ylamino)(2-fluorophenyl)methyl)malonate | 1367487-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-((6-methoxybenzo[d]thiazol-2-ylamino)(2-fluorophenyl)methyl)malonate
• CAS: 1367487-52-2
• 化学式: C₂₂H₂₃FN₂O₅S
• 分子量: 446.499
• InChiKey: JLVFZYAENHMQEB-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  86.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-fluorobenzylidene)-6-methoxybenzo[d]thiazol-2-amine 、 丙二酸二乙酯 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(8a,9S)-6'-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以74%的产率得到diethyl 2-((6-methoxybenzo[d]thiazol-2-ylamino)(2-fluorophenyl)methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  手性金鸡纳生物碱衍生的硫脲催化剂，通过曼尼希反应对映选择性合成新型β-氨基酯

  摘要：

  通过使用亚胺和丙二酸酯之间的曼尼希反应，设计了金鸡纳生物碱衍生的硫脲催化剂，以获取带有苯并噻唑部分的新型不对称β-氨基酯。有人提出，在温和条件下，双功能手性有机催化剂同时激活两个亚胺官能团和丙二酸酯，可得到良好的收率（71-91％）和高的对映体过量（89.4-98.5％）。手性©2012 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.21986

文献信息

• Enantioselective Synthesis of β-Amino Esters Bearing a Benzothiazole Moiety via a Mannich-Type Reaction Catalyzed by a Cinchona Alkaloid Derivative
  作者：Liang Li、Bao-An Song、Pinaki S. Bhadury、Yu-Ping Zhang、De-Yu Hu、Song Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201100351

  日期：2011.7.18

  Novel β-amino esters bearing a bioactive benzothiazole moiety were obtained with high enantioselectivities (up to 95 % ee) through a Mannich-type reaction of different imines with malonate in the presence of a new chiral cinchona alkaloid thiourea catalyst. Imines derived from both aromatic and heterocyclic aldehydes were found useful in this conversion.

  在新型手性金鸡纳生物碱硫脲催化剂存在下，通过不同亚胺与丙二酸酯的曼尼希型反应，以高对映选择性（高达 95% ee）获得了具有生物活性苯并噻唑部分的新型 β-氨基酯。发现衍生自芳香醛和杂环醛的亚胺可用于这种转化。