N-(1,1-dimethylethyl)-2-(3-methoxyphenyl)-3-[(4-morpholinyl)methyl]-2H-thieno[3,2-e]-1,2-thiazine-6-sulfonamide 1,1-dioxide | 286958-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1,1-dimethylethyl)-2-(3-methoxyphenyl)-3-[(4-morpholinyl)methyl]-2H-thieno[3,2-e]-1,2-thiazine-6-sulfonamide 1,1-dioxide
• CAS: 286958-88-1
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O₆S₃
• 分子量: 527.687
• InChiKey: KSRNKMJWZAUJOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  105.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,1-dimethylethyl)-2-(3-methoxyphenyl)-3-[(4-morpholinyl)methyl]-2H-thieno[3,2-e]-1,2-thiazine-6-sulfonamide 1,1-dioxide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到2-(3-Hydroxyphenyl)-3-(4-morpholinylmethyl)-2H-thieno[3,2-e]-1,2-thiazine-6-sulfonamide 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  2H-噻吩并[3,2-e]-和[2,3-e] -1,2-噻嗪-6-磺酰胺1,1-二氧化物作为降压药：在兔子中合成，抑制碳酸酐酶和评估。

  摘要：

  合成了新型非手性2H-噻吩并[3,2-e]-和[2,3-e] -1,2-噻嗪-6-磺酰胺1,1-二氧化物，以评估其作为治疗青光眼的潜在候选药物。制备的所有化合物均为人碳酸酐酶II的有效高亲和力抑制剂，Ki <0.5 nM。另外，对于选择的化合物，测定了对重组人碳酸酐酶IV的抑制作用。这些化合物被证明是该同功酶的中度至强效抑制剂，IC50值为4.25至73.6 nM。在评估了其在自然高血压的荷兰带状兔中降低眼内压的能力的化合物中，局部给药后，该模型中的5a，17a3、17b1、17b2、17h2和17i1在此模型中显示出显着的功效（降低幅度> 20％）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00026-2
• 作为产物：
  描述：

  3-Chloromethyl-2-(3-methoxy-phenyl)-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1λ⁶-thieno[3,2-e][1,2]thiazine-6-sulfonyl chloride 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-(1,1-dimethylethyl)-2-(3-methoxyphenyl)-3-[(4-morpholinyl)methyl]-2H-thieno[3,2-e]-1,2-thiazine-6-sulfonamide 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  2H-噻吩并[3,2-e]-和[2,3-e] -1,2-噻嗪-6-磺酰胺1,1-二氧化物作为降压药：在兔子中合成，抑制碳酸酐酶和评估。

  摘要：

  合成了新型非手性2H-噻吩并[3,2-e]-和[2,3-e] -1,2-噻嗪-6-磺酰胺1,1-二氧化物，以评估其作为治疗青光眼的潜在候选药物。制备的所有化合物均为人碳酸酐酶II的有效高亲和力抑制剂，Ki <0.5 nM。另外，对于选择的化合物，测定了对重组人碳酸酐酶IV的抑制作用。这些化合物被证明是该同功酶的中度至强效抑制剂，IC50值为4.25至73.6 nM。在评估了其在自然高血压的荷兰带状兔中降低眼内压的能力的化合物中，局部给药后，该模型中的5a，17a3、17b1、17b2、17h2和17i1在此模型中显示出显着的功效（降低幅度> 20％）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00026-2