(2S,7'R)-3-[4-(2,6-dichlorobenzyloxy)phenyl]-2-(1-[2,2,2-trichloroethoxycarbonyl]-6-oxo-1,7-diazaspiro[4.6]undec-9-en-7-yl)propionic acid methyl ester | 914265-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,7'R)-3-[4-(2,6-dichlorobenzyloxy)phenyl]-2-(1-[2,2,2-trichloroethoxycarbonyl]-6-oxo-1,7-diazaspiro[4.6]undec-9-en-7-yl)propionic acid methyl ester
• CAS: 914265-23-9
• 化学式: C₂₉H₂₉Cl₅N₂O₆
• 分子量: 678.824
• InChiKey: QUCUVDKRGXINPB-CUBQBAPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.79
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  85.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,7'R)-3-[4-(2,6-dichlorobenzyloxy)phenyl]-2-(1-[2,2,2-trichloroethoxycarbonyl]-6-oxo-1,7-diazaspiro[4.6]undec-9-en-7-yl)propionic acid methyl ester 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 1.0h， 生成 C₂₆H₂₈Cl₂N₂O₄
  参考文献：
  名称：

  一种高度实用的RCM方法，用于螺环反向转弯模拟物的分子构建试剂盒。

  摘要：

  特权分子支架的开发有效地模仿了反向转位基序，从而增加了结合和选择性，并使得能够阐明天然肽的生物活性构象引起了人们的极大兴趣。脯氨酸在各种转弯模式中的频繁出现启动了基于脯氨酸的反向转弯模拟物的设计。作为高效模拟VI型IIβ转角的高效VI型β转角诱导物1与饱和螺环内酰胺3的结构杂交，当Seebach的手性方法的自我复制获得成功时，我们开发了一条通向2型不饱和螺环内酰胺的通用合成路线。与肽偶联反应和Grubbs的闭环复分解反应相结合。通过这种方式，遵循统一的途径，可以获得具有六至九元内酰胺环的各种模型肽。将适当保护的模板引入固相肽合成中会产生天然存在的神经肽神经降压素的不饱和螺环类似物。在高水平的理论上进行的光谱研究和DFT计算表明，反向旋转诱导能力对环尺寸的显着依赖性。尽管不饱和螺环ε-内酰胺12的二级结构与参考γ-内酰胺3a非常吻合，但不饱和δ-内酰胺11却具有超强的β-转角诱导作用，甚至优于3b型β-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/chem.200600432
• 作为产物：
  描述：

  (2S,2'R)-N-allyl-O-(2,6-dichlorobenzyl)-N-(1-[2,2,2-trichloroethoxycarbonyl]-2-allylprolidin-2-ylcarbonyl)tyrosine methyl ester 在 Ru(=CHPh)[(Mes)NCH₂CH₂N(Mes)]CH(PCy₃)Cl₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(2S,7'R)-3-[4-(2,6-dichlorobenzyloxy)phenyl]-2-(1-[2,2,2-trichloroethoxycarbonyl]-6-oxo-1,7-diazaspiro[4.6]undec-9-en-7-yl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种高度实用的RCM方法，用于螺环反向转弯模拟物的分子构建试剂盒。

  摘要：

  特权分子支架的开发有效地模仿了反向转位基序，从而增加了结合和选择性，并使得能够阐明天然肽的生物活性构象引起了人们的极大兴趣。脯氨酸在各种转弯模式中的频繁出现启动了基于脯氨酸的反向转弯模拟物的设计。作为高效模拟VI型IIβ转角的高效VI型β转角诱导物1与饱和螺环内酰胺3的结构杂交，当Seebach的手性方法的自我复制获得成功时，我们开发了一条通向2型不饱和螺环内酰胺的通用合成路线。与肽偶联反应和Grubbs的闭环复分解反应相结合。通过这种方式，遵循统一的途径，可以获得具有六至九元内酰胺环的各种模型肽。将适当保护的模板引入固相肽合成中会产生天然存在的神经肽神经降压素的不饱和螺环类似物。在高水平的理论上进行的光谱研究和DFT计算表明，反向旋转诱导能力对环尺寸的显着依赖性。尽管不饱和螺环ε-内酰胺12的二级结构与参考γ-内酰胺3a非常吻合，但不饱和δ-内酰胺11却具有超强的β-转角诱导作用，甚至优于3b型β-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/chem.200600432