3-氯苯亚甲基丙酮 | 20766-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯苯亚甲基丙酮
• 中文别名: 3-氯亚苄基丙酮
• 英文名称: (E)-4-(3-chlorophenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(3-chlorophenyl)but-3-en-2-one；(3E)-4-(3-chlorophenyl)-3-buten-2-one；m-chlorobenzalacetone；3-chlorobenzylideneacetone；4-(3-chlorophenyl)-3-buten-2-one；trans-1-<3-Chlor-phenyl>-but-1-en-3-on
• CAS: 20766-36-3；30626-02-9
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: VWEPXSRBBXPYSM-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  28-29 °C
• 沸点：
  123-125°C 1mm
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  123-125°C/1mm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯苯亚甲基丙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (E)-4-(3-chlorophenyl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铑酰胺基络合物在水介质中催化α，β-不饱和酮的化学选择性共轭还原

  摘要：

  尽管Noyori Ru-TsDPEN配合物的显着特征是转移氢化反应对C═O官能团具有高度的化学选择性并且对烯烃具有耐受性，但我们的早期报告表明，化学选择性可以从C═O切换为C═C键在活化的α，β-不饱和酮的转移氢化中。现在我们发现，即使在没有其他吸电子官能团的情况下，也可以在水性介质中使用酰胺-铑氢化物络合物以高选择性将各种α，β-不饱和酮还原成烯烃双键，并且具有很高的选择性。已经实现了化学选择性。值得注意的是，从有机溶剂到水，化学选择性显着提高。此外，1

  DOI：

  10.1021/jo100256t
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-氯苯基)丁烷-2-酮 在 氧气 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到3-氯苯亚甲基丙酮
  参考文献：
  名称：

  通过饱和酮和醛的脱氢合成烯酮和En烯

  摘要：

  已经开发了一种普遍，有效和经济的钯催化脱氢形成烯酮或烯醛的方法。该方法具有极其广泛的底物范围，包括各种线性或环状的饱和酮和醛。该方案不含配体，并且分子氧被用作反应中唯一的清洁氧化剂。由于温和的反应条件，良好的官能团相容性以及烯酮和烯醛的多用途，该方法可用于天然产物，药物和精细化学品的后期合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801058

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Formal Aza-Diels-Alder Reaction: Enantioselective Synthesis of Benzo[<i>a</i> ]quinolizine-2-ones
  作者：Yuan Yao、Hai-Jie Zhu、Fang Li、Cheng-Feng Zhu、Yun-Fei Luo、Xiang Wu、Eric Assen B. Kantchev

  DOI：10.1002/adsc.201700738

  日期：2017.9.18

  11bS)‐benzo[a]quinolizine‐2‐one derivatives in good enantio‐ and diastereoselectivity by a one‐pot oxidative formal aza‐Diels–Alder reaction of 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines and α,β‐unsaturated ketones is described. The reaction proceeds via tandem ruthenium‐catalyzed amine dehydrogenation using tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant and a chiral thiourea‐catalyzed formal aza‐[4+2] cycloaddition, providing

  一种通过一锅氧化1,2,3的形式正式氮杂-Diels-Alder反应制备具有良好对映异构和非对映选择性的热力学（4 R，11b S）-苯并[ a ]喹诺嗪-2-酮衍生物的方法描述了，4-四氢异喹啉和α，β-不饱和酮。该反应通过叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂和手性硫脲催化的正式氮杂[4 + 2]环加成反应，通过串联钌催化的胺脱氢而进行，为合成这些有价值的杂环化合物提供了分步经济的策略产品。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel C3-functionalized oxindoles as potential Pim-1 kinase inhibitors
  作者：Hong-bao Sun、Xiao-yan Wang、Guo-bo Li、Li-dan Zhang、Jie Liu、Li-feng Zhao

  DOI：10.1039/c5ra00177c

  日期：——

  A novel series of C3-functionalized oxindoles, 3-(2-oxo-4-phenylbut-3-en-1-ylidene) indolin-2-ones as potential Pim-1 kinase inhibitors, were designed, synthesized and investigated for inhibition of human cancer-cell proliferation.

  一系列新型的C3-功能化氧吲哚，3-(2-氧代-4-苯基丁-3-烯-1-基亚甲基)吲哚啉-2-酮作为潜在的Pim-1激酶抑制剂被设计、合成并用于研究抑制人类癌细胞增殖。
• Asymmetric cross aldol addition of isatins with α,β-unsaturated ketones catalyzed by a bifunctional Brønsted acid–Brønsted base organocatalyst
  作者：Guo-Gui Liu、Hua Zhao、Yu-Bao Lan、Bin Wu、Xiao-Fei Huang、Jian Chen、Jing-Chao Tao、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.042

  日期：2012.5

  The asymmetric cross-aldol reaction of isatins with α,β-unsaturated ketones has been developed under catalysis by a Cinchona alkaloid-derivated bifunctional Brønsted acid–Brønsted base catalyst, affording the aldol adducts in moderate to good yields (18–98%) with moderate to good enantioselectivities (30–97%). The noncovalent organo-catalyzed asymmetric cross-aldol reaction displays a broad substrate

  在金鸡纳生物碱衍生的双官能布朗斯台德酸-布朗斯台德碱催化剂的催化下，开发出了靛红与α，β-不饱和酮的不对称交叉羟醛反应，提供了中等至良好收率（18-98％）的羟醛加合物。中度到良好的对映选择性（30–97％）。尽管两个反应伙伴的电子和位阻性质对反应性和立体控制都具有相当大且规则的影响，但非共价有机催化的不对称交叉羟醛缩醛反应显示出较宽的底物范围和宽泛的官能团耐受性。
• Photocatalyzed Csp³–Csp³ cross-dehydrogenative coupling of <i>N</i>-Boc-tetrahydroisoquinolines with α,β-unsaturated ketones
  作者：Na-Ri-Mei Ao、Xue-Qing Zhu、Chun-Xin Zhao、Ya-Ru Gao、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1039/d1ob00527h

  日期：——

  A novel photocatalyzed cross-dehydrogenative coupling reaction of N-Boc-tetrahydroisoquinolines with α,β-unsaturated ketones has been developed. This research provides an easy access to a variety of C1-substituted tetrahydroisoquinolines, which can be further transformed into benzo[a]-quinolizine-2-ones, the skeletons of natural products with a wide range of biological activities. The load of the photocatalyst

  开发了一种新型光催化N -Boc-四氢异喹啉与 α,β-不饱和酮的交叉脱氢偶联反应。这项研究提供了一种容易获得各种 C1 取代的四氢异喹啉的方法，这些四氢异喹啉可以进一步转化为具有广泛生物活性的天然产物骨架苯并[ a ]-quinolizine-2-ones。光催化剂的负载量低，氧化剂便宜且毒性较小。
• Copper catalyzed oxygen assisted C(CNOH)–C(alkyl) bond cleavage: a facile conversion of aryl/aralkyl/vinyl ketones to aromatic acids
  作者：Pochampalli Sathyanarayana、Owk Ravi、Prathap Reddy Muktapuram、Surendar Reddy Bathula

  DOI：10.1039/c5ob01569c

  日期：——

  A novel copper-catalyzed aerobic oxidative C(NOH)–C(alkyl) bond cleavage reaction of aryl/aralkyl/vinyl ketones for the synthesis of aromatic/acrylic acids is described. A series of ketones having aryl/aralkyl/vinyl at the one end and methyl to any higher alkyl at the other end can be selectively cleaved and converted into the corresponding acids via oxime intermediates.

  描述了一种新型的铜催化的芳基/芳烷基/乙烯基酮的需氧氧化C（NOH）-C（烷基）键裂解反应，用于合成芳族/丙烯酸。可以选择性地裂解在一端具有芳基/芳烷基/乙烯基而在另一端具有甲基至任何高级烷基的一系列酮，并通过肟中间体将其转化为相应的酸。