1-cyano-2-phenyl-1,2-bis(trimethylsilyl)ethane | 34732-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyano-2-phenyl-1,2-bis(trimethylsilyl)ethane
• CAS: 34732-40-6
• 化学式: C₁₅H₂₅NSi₂
• 分子量: 275.541
• InChiKey: STFNCNDUFARMQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-2-phenyl-1,2-bis(trimethylsilyl)ethane 在 三氯化铝 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-cyano-2-phenyl-2-trimethylsilylethane
  参考文献：
  名称：

  十一硅碳氮化物和氯硅烷的新方法。腈基甲硅烷基化

  摘要：

  在镁的存在下，并在碱性溶剂（如六甲基磷酸三酰胺）中，三甲基氯硅烷与肉桂腈反应，生成相对于腈基的1,2-加成化合物。1,2-双（二甲基氯甲硅烷基）乙烷具有相似的二甲硅烷基化作用。通过与甲基碘化镁反应并水解后，3-苯基-2,3-双（三甲基甲硅烷基）丙腈（I）得到1-苯基-1-（三甲基甲硅烷基）-3-丁酮，其可通过根据以下方法将苄叉基丙酮甲硅烷基化而制得。同样的过程。在氯化铝的存在下，（I）在3-苯基-3-（三甲基甲硅烷基）丙腈中定量转化。在类似条件下，巴豆腈可导致还原性重复，而无需进行SiC键合成。提出了用于这些反应的机制。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)87414-8
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (肉)桂腈 在 magnesium 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 1-cyano-2-phenyl-1,2-bis(trimethylsilyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  十一硅碳氮化物和氯硅烷的新方法。腈基甲硅烷基化

  摘要：

  在镁的存在下，并在碱性溶剂（如六甲基磷酸三酰胺）中，三甲基氯硅烷与肉桂腈反应，生成相对于腈基的1,2-加成化合物。1,2-双（二甲基氯甲硅烷基）乙烷具有相似的二甲硅烷基化作用。通过与甲基碘化镁反应并水解后，3-苯基-2,3-双（三甲基甲硅烷基）丙腈（I）得到1-苯基-1-（三甲基甲硅烷基）-3-丁酮，其可通过根据以下方法将苄叉基丙酮甲硅烷基化而制得。同样的过程。在氯化铝的存在下，（I）在3-苯基-3-（三甲基甲硅烷基）丙腈中定量转化。在类似条件下，巴豆腈可导致还原性重复，而无需进行SiC键合成。提出了用于这些反应的机制。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)87414-8

文献信息

• A new silicon-mediated elimination–rearrangement
  作者：Stefano Menichetti、Charles J. M. Stirling

  DOI：10.1039/p19960001511

  日期：——

  Treatment of trimethylsilylethanes bearing alpha a-phenyl groups and beta-phenylthio, phenylsulfonyl or cyano groups with LDA causes elimination-rearrangement mediated by the beta-carbanionic species. Mechanistic conclusions are based on isotopic labelling experiments, the effects of substituents and approximate kinetics. These suggest that trimethylsilyl is the migrating group, that cleavage of the bond to the leaving group is little advanced in the transition structure and that placing of a substituent to encourage Si-C bond cleavage is mandatory.