3-氯苯基氨基甲酸烯丙酯 | 25070-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯苯基氨基甲酸烯丙酯
• 英文名称: allyl (3-chlorophenyl)carbamate
• 英文别名: allyl 3-(chloro)phenylcarbamate；(3-chloro-phenyl)-carbamic acid allyl ester；(3-Chlor-phenyl)-carbamidsaeure-allylester；allyl 3'-chlorocarbanilate；m-Chlorophenylcarbamic acid allyl ester；prop-2-enyl N-(3-chlorophenyl)carbamate
• CAS: 25070-79-5
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD00018435
• 分子量: 211.648
• InChiKey: AKUHKJFFZQUCEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯苯基氨基甲酸烯丙酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 [(η5-pentamethylcyclopentadienyl)2TiCl] 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl 2-(3-(3-chlorophenyl)-2-oxooxazolidin-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Bond-Weakening Catalysis: Conjugate Aminations Enabled by the Soft Homolysis of Strong N–H Bonds

  摘要：

  The ability of redox-active metal centers to weaken the bonds in associated ligands is well precedented, but has rarely been utilized as a mechanism of substrate activation in catalysis. Here we,describe a catalytic bond-weakening protocol for conjugate amination wherein the strong N-H bonds in N-aryl amides (N-H bond dissociation free energies similar to 100 kcal/mol) are destabilized by similar to 33 kcal/mol upon by coordination to a reducing titanocene complex, enabling their abstraction by the weak H-atom acceptor TEMPO through a proton-coupled electron transfer process. Significantly, this soft homolysis mechanism provides a method to generate closed-shell, metalated nucleophiles under neutral conditions in the absence of a Bronsted base.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03428
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸烯丙酯 、 3-氯苯甲酸 在 sodium azide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到3-氯苯基氨基甲酸烯丙酯
  参考文献：
  名称：

  芳族羧酸的Curtius重排，以得到受保护的苯胺和芳族脲。

  摘要：

  氯甲酸酯或二碳酸二叔丁酯与叠氮化钠与芳族羧酸的反应产生相应的酰基叠氮化物，大概是通过形成叠氮甲酸酯。酰基叠氮化物经历Curtius重排以形成异氰酸酯衍生物，该异氰酸酯衍生物被醇盐或胺捕获而形成芳族氨基甲酸酯或脲。反应条件与各种官能团相容，并允许合成许多含有烷基，卤化物，硝基，酮，醚和硫醚取代基的苯胺衍生物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0622920

文献信息

• Silver-catalyzed cascade cyclization and functionalization of <i>N</i>-aryl-4-pentenamides: an efficient route to γ-lactam-substituted quinone derivatives
  作者：Zeguo Fang、Lin Xie、Liang Wang、Qian Zhang、Dong Li

  DOI：10.1039/d2ra05283k

  日期：——

  synthesis of γ-lactam-substituted quinone derivatives through a Ag2O-catalyzed cascade cyclization and functionalization of N-aryl-4-pentenamides has been developed. Related 2-oxazolidinone substituted quinone products can be also obtained with N-aryl allyl carbamates. The reactions proceed through an amidyl radical-initiated 5-exo-trig cyclization and followed radical addition to quinones. They provide an

  已经开发了通过Ag 2 O 催化的级联环化和N-芳基-4-戊烯酰胺的官能化合成γ-内酰胺取代的醌衍生物。相关的 2-恶唑烷酮取代的醌产物也可以用N-芳基烯丙基氨基甲酸酯获得。该反应通过酰胺基自由基引发的 5- exo - trig 环化进行，然后自由基加成至醌。它们为具有广泛底物范围的各种 γ-内酰胺取代的醌衍生物提供了一条有效的途径。