isopropyl (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-fluorophenyl)propanoate | 1029063-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-fluorophenyl)propanoate
• 英文别名: tert-butoxycarbonyl-4-fluorophenylalananine isopropyl ester
• CAS: 1029063-14-6
• 化学式: C₁₇H₂₄FNO₄
• 分子量: 325.38
• InChiKey: AHCPLELIYIOKTD-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-4-氟苯丙氨酸 、 异丙醇 在 4-吡咯烷基吡啶 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 isopropyl (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-fluorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  用氨基酰基磷酸酯和镧盐对核糖核苷酸和 RNA 进行仿生氨基酰化

  摘要：

  细胞中 tRNA 的氨酰化涉及将氨基酸激活为氨酰腺苷酸，这是一种与 AMP 的混合酸酐，可与 tRNA 反应。我们现在已经确定，在水中存在镧系元素离子的情况下，氨酰基磷酸酯会酰化 RNA 或简单核苷酸 3'-末端的羟基。通过扩展，这将允许在一步仿生过程中生产合成氨酰化的 tRNA。Boc-4-氟苯丙氨酰乙基磷酸酯的反应随后进行HPLC分离、MS和19F NMR分析。Boc-4-氟苯丙氨酰乙酯在水性缓冲液中与镧盐化学计量结合，迅速生成胞苷和胞苷单磷酸的 2'-和 3'-单酯。在镧盐和镁盐存在下，试剂与 RNA 的反应将特定可检测的信号引入 RNA，这是形成氨酰酯的证据。当相同的 RNA 最初被高碘酸盐氧化以将 3'-末端邻位二醇转化为裂解的二醛时，与氨基酰基磷酸酯的反应不再发生，如 19F NMR 光谱中缺乏信号所证明的那样。结果与必需的螯合机制一致，在该机制中，镧充当氨酰磷酸酯和 RNA 和核苷酸的

  DOI：

  10.1021/ja073976l

文献信息

• Access to Enantioenriched α-Amino Esters via Rhodium-Catalyzed 1,4-Addition/Enantioselective Protonation
  作者：Laure Navarre、Rémi Martinez、Jean-Pierre Genet、Sylvain Darses

  DOI：10.1021/ja710691p

  日期：2008.5.1

  Conjugate addition of potassium trifluoro(organo)borates 2 to dehydroalanine derivatives 1, mediated by a chiral rhodium catalyst and in situ enantioselective protonation, afforded straightforward access to a variety of protected alpha-amino esters 3 with high yields and enantiomeric excesses up to 95%. Among the tested chiral ligands and proton sources, Binap, in combination with guaiacol (2-methoxyphenol)

  在手性铑催化剂和原位对映选择性质子化的介导下，三氟（有机）硼酸钾 2 与脱氢丙氨酸衍生物 1 的共轭加成可以直接获得各种受保护的 α-氨基酯 3，收率高，对映体过量高达 95% . 在测试的手性配体和质子源中，Binap 与愈创木酚（2-甲氧基苯酚）（一种廉价且无毒的苯酚）结合，提供了最高的不对称诱导。有机锡烷也显示参与该反应。通过对酯部分进行微调，并使用二氟磷作为手性配体，提高了对映选择性，通常接近 95%。氘标记实验揭示，并支持 DFT 计算，