N-3,5-bis(tert-butylbenzyl)cinchoninium bromide | 1190864-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: N-3,5-bis(tert-butylbenzyl)cinchoninium bromide
• 英文别名: (8R,9S)-N1-(3,5-di-tert-butylbenzyl)-9-hydroxycinchonanium bromide
• CAS: 1190864-60-8
• 化学式: Br*C₃₄H₄₅N₂O
• 分子量: 577.648
• InChiKey: HWRGTAJHVJCJHU-SNPLHGOFSA-M

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 N-3,5-bis(tert-butylbenzyl)cinchoninium bromide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以52 %的产率得到(8R,9S)-N1-(3,5-di-tert-butylbenzyl)-9-allyloxycinchonanium bromide
  参考文献：
  名称：

  神经毒素 Caramboxin 的对映选择性全合成

  摘要：

  在此，我们报告了神经毒素 (−)-caramboxin 的第一个有效的不对称全合成。成功的关键是通过使用甘氨酸亚胺的对映选择性催化相转移 α-烷基化来创建立体中心，从而以良好的产率和高达 99% ee 提供这种不寻常的 α-氨基酸。这项工作验证了天然产物的S构型。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00541
• 作为产物：
  描述：

  辛可宁 、 3,5-二叔丁基苄溴 以 甲苯 为溶剂， 以40 %的产率得到N-3,5-bis(tert-butylbenzyl)cinchoninium bromide
  参考文献：
  名称：

  神经毒素 Caramboxin 的对映选择性全合成

  摘要：

  在此，我们报告了神经毒素 (−)-caramboxin 的第一个有效的不对称全合成。成功的关键是通过使用甘氨酸亚胺的对映选择性催化相转移 α-烷基化来创建立体中心，从而以良好的产率和高达 99% ee 提供这种不寻常的 α-氨基酸。这项工作验证了天然产物的S构型。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00541