6-benzoyluridine | 81312-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 6-benzoyluridine
• 英文别名: 6-benzoyl-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 81312-21-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₇
• 分子量: 348.312
• InChiKey: BPZUDNIDMGHMSO-JUDXGUMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.62
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  141.85
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyl-6-phenylhydroxymethyluridine 在 manganese(IV) oxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6-benzoyluridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-aroyluridine from uridine via regiospecific lithiation.

  摘要：

  6-芳酰尿苷是一类目前尚未发现的尿苷衍生物，通过区域特异性锂化反应从2', 3'-O-异丙烯基-5'-O-甲氧基甲基尿苷合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3565

文献信息

• “Umpulong” of reactivity at the C-6 position of uridine: a simple and general method for 6-substituted uridines
  作者：Hiromichi Tanaka、Hiroyuki Hayakawa、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80016-1

  日期：——

  the ribose moiety in the 6-functionalized products were concurrently removed under mild conditions with aqueous trifluoroacetic acid. Consequently, the present method permits simple and general syntheses of 6-substituted uridines.

  发现锂化的2'，3'-O-异丙基-5'-甲氧基甲基-尿苷与多种亲电试剂在C-6位置上区域特异性地反应。在温和条件下用三氟乙酸水溶液同时除去6-官能化产物中核糖部分的保护基。因此，本发明方法可以简单且通用地合成6-取代的尿苷。
• MIYASAKA, TADASI;TANAKA, XIROMITI;XAYAKAVA, XIROYUKI
  作者：MIYASAKA, TADASI、TANAKA, XIROMITI、XAYAKAVA, XIROYUKI

  DOI：——

  日期：——