(S)-(-)-α-methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetic acid (4R)-2,2-dimethyl-3-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-4-hydroxymethyloxazolidine ester | 108149-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-α-methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetic acid (4R)-2,2-dimethyl-3-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-4-hydroxymethyloxazolidine ester
• 英文别名: tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[[(2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]oxymethyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 108149-64-0
• 化学式: C₂₁H₂₈F₃NO₆
• 分子量: 447.452
• InChiKey: PKUDNLKCWHFBBM-YWZLYKJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-N-(叔丁氧基羰基)-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)丝氨酸醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-(-)-α-methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetic acid (4R)-2,2-dimethyl-3-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-4-hydroxymethyloxazolidine ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of a Configurationally Stable l-Serinal Derivative

  摘要：

  An efficient synthesis of a configurationally stable L-serinal derivative 8 was achieved using an N-hydroxymethyl group in about 50% overall yield in four steps from L-serine. Not more than 1% racemization was observed during the preparation of 8. Its enantiomeric integrity was maintained for at least 15 days at room temperature, and it was stable on silica gel. The orthogonal protective groups of 8 would make it a useful chiral synthon.

  DOI：

  10.1021/jo026653a

文献信息

• Convenient Procedures for the Synthesis of N-BOC-D-Serinal Acetonide from L-Serine
  作者：A. Avenoza、C. Cativiela、F. Corzana、J. M. Peregrina、M. M. Zurbano

  DOI：10.1055/s-1997-3186

  日期：1997.10

  Two straightforward synthetic routes for the preparation of enantiomerically pure N-BOC-D-serinal acetonide (enantiomer of Garner's aldehyde) starting from naturally occurring L-serine are described.

  本文介绍了从天然 L-丝氨酸开始制备对映体纯度为 N-BOC-D-丝氨酸丙酮（加纳醛的对映体）的两条直接合成路线。
• The synthesis and configurational stability of differentially protected .beta.-hydroxy-.alpha.-amino aldehydes
  作者：Philip Garner、Jung Min Park

  DOI：10.1021/jo00388a004

  日期：1987.6