4′(R)-hydroxyasperentin | 51484-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4′(R)-hydroxyasperentin
• 英文别名: (R)-4′-hydroxyasperentin；(R)-4’-hydroxyasperentin；4'-Hydroxyasperentin；(3R)-6,8-dihydroxy-3-[[(2R,4R,6S)-4-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]methyl]-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 51484-09-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: BGBCTXXTDYWYHE-VVUYAAESSA-N

物化性质

• 沸点：
  611.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,8-二羟基-3-[(6-甲基四氢吡喃-2-基)甲基]异色满-1-酮 在 Amycolata autotrophica (ATCC 55293) 作用下， 以24.5 mg的产率得到(S)-4’-hydroxyasperentin
  参考文献：
  名称：

  通过生物转化获得的枝孢菌素衍生物为该抗疟疾先导化合物的集中衍生化提供了指导。

  摘要：

  数十年来已知的天然产物克拉多孢菌素最近被发现通过抑制赖氨酰-tRNA合成酶表现出有效的和选择性的抗疟原虫活性。用一种真菌菌株和两种放线菌菌株以及三重突变细菌CYP102A1进行了一系列的氧化生物转化，产生了八种（大多是羟基化的）衍生物。这些新化合物覆盖了广阔的化学空间，并在四氢吡喃环中包含两对差向异构体。尽管其效力不及母体化合物，但所有类似物在基于细胞的合成酶分析中均显示出活性，从而证明了对活细胞的摄取和靶向活性，对恶性疟原虫的赖氨酰-tRNA合成酶具有不同程度的选择性，并突出显示了合适的位点用于合成未来的cladosporin类似物。

  DOI：

  10.1002/cbic.201800588

文献信息

• Cladosporin Derivatives Obtained by Biotransformation Provide Guidance for the Focused Derivatization of this Antimalarial Lead Compound
  作者：Andreas Fredenhagen、Kirsten Schroer、Harald Schröder、Dominic Hoepfner、Mathieu Ligibel、Liliane Porchet Zemp、Caroline Radoch、Ernst Freund、Aldo Meishammer

  DOI：10.1002/cbic.201800588

  日期：——

  bacterial CYP102A1, yielding eight, mostly hydroxylated, derivatives. These new compounds covered a wide chemical space and contained two pairs of epimers in the tetrahydropyran ring. Although less potent than the parent compound, all analogues showed activity in a cell-based synthetase assay, thus demonstrating uptake and on-target activity in living cells with varying degrees of selectivity for the enzyme

  数十年来已知的天然产物克拉多孢菌素最近被发现通过抑制赖氨酰-tRNA合成酶表现出有效的和选择性的抗疟原虫活性。用一种真菌菌株和两种放线菌菌株以及三重突变细菌CYP102A1进行了一系列的氧化生物转化，产生了八种（大多是羟基化的）衍生物。这些新化合物覆盖了广阔的化学空间，并在四氢吡喃环中包含两对差向异构体。尽管其效力不及母体化合物，但所有类似物在基于细胞的合成酶分析中均显示出活性，从而证明了对活细胞的摄取和靶向活性，对恶性疟原虫的赖氨酰-tRNA合成酶具有不同程度的选择性，并突出显示了合适的位点用于合成未来的cladosporin类似物。