2-(3-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one | 1245135-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one
• CAS: 1245135-97-0
• 化学式: C₁₈H₁₆ClNO₂
• 分子量: 313.784
• InChiKey: ZKILWJHTFJRYEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 N-(4-methoxyphenyl)-3-chlorobenzylidenimine 在 zirconioum phosphate monohydrate 、 水 、 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-(3-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下，Danishefsky's diene与亚胺的Aza-Diels-Alder反应与多孔α-磷酸氢锆和SDS催化

  摘要：

  首次报道了在无溶剂条件下，苯甲二胺1与Danishefsky的二烯之间的aza-Diels-Alder反应。该反应在30°C下迅速发生，并在十二烷基硫酸钠（SDS）的存在下被多孔的磷酸氢锆锆（p-αZrP）催化。产量极好。还研究了催化剂的再循环。

  DOI：

  10.1016/j.cattod.2009.07.105

文献信息

• Balancing Activity and Stability in Halogen-Bonding Catalysis: Iodopyridinium-Catalyzed One-Pot Synthesis of 2,3-Dihydropyridinones
  作者：Yi Li、Yicen Ge、Rui Sun、Xiao Yang、Shipeng Huang、Huajian Dong、Yunyao Liu、Haodan Xue、Xiaoyan Ma、Haiyan Fu、Zeqin Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01028

  日期：2023.8.4

  as the halogen bond catalyst. The desired [4+2] cycloaddition products, bearing aryl, heteroaryl, alkyl, and alicyclic substituents, were successfully furnished in 28–99% yields. Mechanistic investigations proved that a strong halogen-bonding interaction forged between the iodopyridinium catalyst and imine intermediate was essential to dynamically masking the vulnerable C–I bond on the catalyst and accelerating

  以3-氟-2-碘-1-甲基吡啶鎓三氟甲磺酸盐为卤键催化剂，完成了2,3-二氢吡啶酮合成的一锅级联反应。成功地制备了所需的带有芳基、杂芳基、烷基和脂环族取代基的[4+2]环加成产物，产率为28-99%。机理研究证明，碘吡啶鎓催化剂和亚胺中间体之间形成的强卤素键相互作用对于动态掩盖催化剂上脆弱的C-I键并加速随后的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应至关重要。