3-oxo-3-(pent-4-yn-1-yloxy)propanoic acid | 1448599-87-8

• 英文名称: 3-oxo-3-(pent-4-yn-1-yloxy)propanoic acid
• CAS: 1448599-87-8
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: VQCPZYBBMUBVKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.42
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-3-(pent-4-yn-1-yloxy)propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper diacetate 、 sodium ascorbate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于富勒烯C60和5Z，9Z-二烯二酸的杂合分子：合成和细胞毒性活性。

  摘要：

  本研究项目详细介绍了在Bingel-Hirsch条件下基于含有5 Z，9 Z-二烯二酸和富勒烯C 60的丙二酸的乙炔和三唑酯合成新的杂甲富勒烯的方法，包括研究对Jurkat，K562的细胞毒活性，U937和HL60肿瘤细胞系。与三唑取代基不同，发现含有炔属片段的杂化甲基富勒烯具有较高的细胞毒性，但其特征是相对于健康细胞而言，其选择性较低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127289
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 4-戊炔-1-醇 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以53%的产率得到3-oxo-3-(pent-4-yn-1-yloxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  富勒烯螺旋肽：在金表面上自组装单分子膜的合成，表征和形成†

  摘要：

  描述了使用“可点击的”富勒烯和肽衍生物合成C 60肽。该肽由α-氨基异丁酸（Aib）和两个L-丙氨酸（Ala）残基的重复序列组成，可促进螺旋构象的形成，这已通过IR吸收，NMR和圆二色性测量得到证实。另外，在肽序列的末端存在脂酰部分，允许在金表面上形成C 60肽和亲本肽的自组装单层。甲Ç 60 -烷基还制备了该衍生物以比较含有肽或烷基链的富勒烯衍生物的自组装性能。以石英晶体微天平和循环伏安法为特征的金基质上的富勒烯组件表明，含有烷基链的单分子层比肽单分子层的填充性稍差。最后，偏振调制反射吸收红外光谱测量表明，C 60肽比母体肽更垂直，这可能是由于互补的C 60 -C 60和螺旋-螺旋相互作用引起的。

  DOI：

  10.1039/c8nj04599b

文献信息

• Charge Transfer Structure–Reactivity Dependence of Fullerene–Single-Walled Carbon Nanotube Heterojunctions
  作者：Andrew J. Hilmer、Kevin Tvrdy、Jingqing Zhang、Michael S. Strano

  DOI：10.1021/ja404636b

  日期：2013.8.14

  Charge transfer at the interface between single-walled carbon nanotubes (SWCNTs) of distinct chiral vectors and fullerenes of various molecular weights is of interest both fundamentally and because of its importance in emerging photovoltaic and optoelectronic devices. One approach for generating isolated, discretized fullerene-SWCNT heterojunctions for spectroscopic investigation is to form an amphiphile, which is able to disperse the latter at the single-SWCNT level in aqueous solution. Herein, we synthesize a series of methanofullerene amphiphiles, including derivatives of C-60, C-70, and C-84, and investigated their electron transfer with SWCNT of specific chirality, generating a structure-reactivity relationship. In the cases of two fullerene derivatives, lipid-C-61-polyethylene glycol (PEG) and lipid-C-71-PEG, band gap dependent, incomplete quenching was observed across all SWCNT species, indicating that the driving force for electron transfer is small. This is further supported by a variant of Marcus theory, which predicts that the energy offsets between the nanotube conduction bands and the C-61 and C-71 LUMO levels are less than the exciton binding energy in SWCNT. In contrast, upon interfacing nanotubes with C-85 methanofullerene, a complete quenching of all semiconducting SWCNT is observed. This enhancement in quenching efficiency is consistent with the deeper LUMO level of C-85 methanofullerene in comparison with the smaller fullerene adducts, and suggests its promise as for SWCNT-fullerene heterojunctions.
• Synthesis of a dual clickable fullerene platform and construction of a dissymmetric BODIPY-[60]Fullerene-DistyrylBODIPY triad
  作者：Jad Rabah、Lyne Yonkeu、Karen Wright、Anne Vallée、Rachel Méallet-Renault、Minh-Huong Ha-Thi、Anam Fatima、Gilles Clavier、Hélène Fensterbank、Emmanuel Allard

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132467

  日期：2021.11