N-[3-bromo-5-(S)-bornyloxy-2(5H)-furanonyl] 4-aminobutyric acid propargyl ester | 1365570-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[3-bromo-5-(S)-bornyloxy-2(5H)-furanonyl] 4-aminobutyric acid propargyl ester
• CAS: 1365570-78-0
• 化学式: C₂₁H₂₈BrNO₅
• 分子量: 454.361
• InChiKey: PWVXTXCXWCHTDG-VTGFDGEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-bromo-5-(S)-bornyloxy-2(5H)-furanonyl] 4-aminobutyric acid propargyl ester 在 copper(II) acetate monohydrate 、 铜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1-(4-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)butyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl 4-((S)-4-bromo-5-oxo-2-((1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yloxy)-2,5-dihydrofuran-3-ylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  具有对称和不对称双 1,2,3-三唑结构的 2(5H)-呋喃酮衍生物的合成

  摘要：

  摘要 2(5H)-呋喃酮、1,2,3-三唑和氨基酸衍生物的有趣生物活性促进了它们组合成一个多功能分子。通过控制反应物N-[5-烷氧基-2(5H)-呋喃酮基的摩尔比分别合成了对称的双-1,2,3-三唑和单-1,2,3-三唑与一个游离叠氮基] 氨基酸炔丙酯和1,4-二叠氮基丁烷。不对称的双-1,2,3-三唑是通过单-1,2,3-三唑与其他末端炔烃在相同温和的“点击”反应条件下在短时间内以良好至极好的产率反应得到的。反应中得到的32个新化合物通过傅里叶变换红外光谱、1H NMR、13C NMR、质谱和元素分析进行​​表征。由于分子中有四五个基本单元的多样性，这种方法可以轻松获得具有多杂环结构的不同手性 2(5H)-呋喃酮化合物，尤其是具有不对称双-1,2,3-三唑部分的化合物。重要的是，提供了一种使用普通二叠氮化物合成不对称双-1,2,3-三唑的简单方法。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.914220
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3,4-dibromo-5-(((1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)oxy)furan-2(5H)-one 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-[3-bromo-5-(S)-bornyloxy-2(5H)-furanonyl] 4-aminobutyric acid propargyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-[5-烷氧基-2（5 H）-呋喃酮基]氨基酸炔丙基酯的合成

  摘要：

  以K 2 CO 3为碱，CH 3 CN为溶剂，在40°C下通过取代反应使不同种类的N- [5-烷氧基-2（5 H）-呋喃酮基]氨基酸与炔丙基溴反应，得到16 N- [5-烷氧基-2（5H）-呋喃基]氨基酸炔丙基酯，产率为44-85％（大部分超过74％）。通过FTIR，UV，1 H NMR，13阐明并确认了所有新合成化合物的结构13 C NMR，MS和元素分析。具有多个生物活性单元的炔丙基酯系列的快速，高效，简短合成，不仅为潜在药物分子的活性测试提供了依据，而且是具有多官能度的2（5 H）-呋喃酮衍生物的重要合成策略组。

  DOI：

  10.1007/s11164-011-0429-1

文献信息

• Concise synthesis of chiral 2(5H)-furanone derivatives possessing 1,2,3-triazole moiety via one-pot approach
  作者：Yue-He Tan、Jian-Xiao Li、Fu-Ling Xue、Ji Qi、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.092

  日期：2012.4

  Combining three bioactive units, such as 2(5H)-furanone, 1,2,3-triazole, and amino acid together into one potential drug molecule with polyfunctional groups, a series of new chiral 2(5H)-furanone derivatives containing 1,2,3-triazole moiety have been designed and synthesized from (5S)-5-alkoxy-3,4-dibromo-2(5H)-furanones, amino acids, propargyl bromide, and organic azides via the sequential three steps

  将三个生物活性单元（例如2（5 H）-呋喃酮，1,2,3-三唑和氨基酸）结合到一个具有多官能团的潜在药物分子中，一系列新的手性2（5 H）-呋喃酮衍生物由（5 S）-5-烷氧基-3,4-二溴2（5 H）-呋喃酮，氨基酸，炔丙基溴和有机叠氮化物通过依次的3个设计并合成了1,2,3-三唑部分步骤，包括非对称迈克尔加成-消除，取代和点击反应。后两个步骤（替换和点击反应）可以在一锅过程中顺利进行。此外，目标产物可以通过四组分一锅法直接合成。
• Synthesis of chiral 2(5H)-furanone derivatives with 1,3-butadiyne structure
  作者：Jing-Pei Huo、Jin-Feng Xiong、Guang-Zhen Mo、Pai Peng、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1007/s11164-012-0949-3

  日期：2013.11

  Using CuI as a catalyst, N , N -diisopropylethylamine as ligand, n -butylamine as a base, and CH3CN as solvent, the Glaser reaction of N -[5-( S )-alkoxy-2(5 H )-furanonyl] amino acid propargyl esters 1 at room temperature was investigated, and a series of new chiral 2(5 H )-furanone derivatives containing 1,3-butadiyne structure have been synthesized as designed, with yields of 49–84 % (mostly over

  以CuI为催化剂， N ， N- 二异丙基乙胺为配体， 正 丁胺为碱，CH 3 CN为溶剂， N- [5-（ S ）-烷氧基-2（5 H ）-呋喃酮基 的Glaser反应 ]氨基酸在室温下的炔丙基酯 1的 研究，并按设计合成了一系列含有1,3-丁二炔结构的新的手性2（5 H ）-呋喃酮衍生物，收率49-84％（大部分超过66 ％）。FTIR，1 H NMR，13表征了16个目标分子 2 13 C NMR，MS和元素分析。简短合成具有不同功能单元的2（5 H ）-呋喃酮系列 衍生物不仅将为生物活性2（5 H ）-呋喃酮衍生物作为潜在的药物分子提供重要的合成策略， 而且为手性聚二乙炔材料的基础。