(E)-2-(1H-indole-3-carbonyl)-3-(6-methoxy-1H-indol-3-yl)prop-2-enenitrile | 1391815-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(1H-indole-3-carbonyl)-3-(6-methoxy-1H-indol-3-yl)prop-2-enenitrile
• CAS: 1391815-86-3
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O₂
• 分子量: 341.369
• InChiKey: PATRTTFVDNAKMN-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(1H-indole-3-carbonyl)-3-(6-methoxy-1H-indol-3-yl)prop-2-enenitrile 、 硫酸二甲酯 在 PEG-600 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Simple and efficient Knoevenagel synthesis of (E)-2-((1H-indol-3-yl)methylene)-3-oxoindolylnitrile catalysed by PPh3

  摘要：

  研究发现，三苯基膦（TPP）是一种高效催化剂，可用于吲哚-3-羧基醛 1（a-e）及其 N-取代衍生物 4（a-e）与活性亚甲基化合物（即 3-氰乙酰基吲哚 (2)）的克诺文纳格尔缩合反应，分别生成新型取代烯烃 3（a-e）和 5（a-e）。后者在 PEG-600 存在下与二甲基亚砜反应，得到相应的 N，Nl 二甲基衍生物 6(a-e)。

  DOI：

  10.1007/s12039-011-0136-x
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基吲哚-3-甲醛 、 3-(1H-吲哚-3-基)-3-氧丙腈 在 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(E)-2-(1H-indole-3-carbonyl)-3-(6-methoxy-1H-indol-3-yl)prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Simple and efficient Knoevenagel synthesis of (E)-2-((1H-indol-3-yl)methylene)-3-oxoindolylnitrile catalysed by PPh3

  摘要：

  研究发现，三苯基膦（TPP）是一种高效催化剂，可用于吲哚-3-羧基醛 1（a-e）及其 N-取代衍生物 4（a-e）与活性亚甲基化合物（即 3-氰乙酰基吲哚 (2)）的克诺文纳格尔缩合反应，分别生成新型取代烯烃 3（a-e）和 5（a-e）。后者在 PEG-600 存在下与二甲基亚砜反应，得到相应的 N，Nl 二甲基衍生物 6(a-e)。

  DOI：

  10.1007/s12039-011-0136-x

文献信息

• Simple and efficient Knoevenagel synthesis of (E)-2-((1H-indol-3-yl)methylene)-3-oxoindolylnitrile catalysed by PPh3
  作者：M VENKATANARAYANA、P K DUBEY

  DOI：10.1007/s12039-011-0136-x

  日期：2011.9

  Triphenylphosphine (TPP) is found to be an efficient catalyst for the Knoevenagel condensation of indole-3-carboxyaldehydes 1(a–e) and their N-substituted derivatives 4(a–e) with the active methylene compound, i.e., 3-cyanoacetylindole (2), affording novel substituted olefins 3(a–e) and 5(a–e) respectively. The latter products reacted with DMS in the presence of PEG-600 to afford the corresponding N, Nl dimethylated derivatives 6(a–e).

  研究发现，三苯基膦（TPP）是一种高效催化剂，可用于吲哚-3-羧基醛 1（a-e）及其 N-取代衍生物 4（a-e）与活性亚甲基化合物（即 3-氰乙酰基吲哚 (2)）的克诺文纳格尔缩合反应，分别生成新型取代烯烃 3（a-e）和 5（a-e）。后者在 PEG-600 存在下与二甲基亚砜反应，得到相应的 N，Nl 二甲基衍生物 6(a-e)。