tert-butyl (2Z,4Z)-5-iodopenta-2,4-dienoate | 359643-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (2Z,4Z)-5-iodopenta-2,4-dienoate
• CAS: 359643-97-3
• 化学式: C₉H₁₃IO₂
• 分子量: 280.106
• InChiKey: YLRBZGVDLBRRPO-PEPZGXQESA-N

物化性质

• 沸点：
  271.8±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2Z,4Z)-5-iodopenta-2,4-dienoate 在 potassium fluoride 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (Z)-(1R,2S,3R,4R,5S)-4-Tricyclo[3.2.1.02,4]oct-3-yl-but-3-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  应变烯烃的铑催化串联乙烯基环丙烷化

  摘要：

  该通讯报道了一种不寻常的铑催化 1,6-二烯基硼酸酯与高度紧张的烯烃的加成反应。所得乙烯基环丙烷稠合三环产物的产率中等至良好。还介绍了初步的机械研究。

  DOI：

  10.1021/ja060877j
• 作为产物：
  描述：

  bis(2,2,2-trifluoroethyl) tert-butoxycarbonylmethylphosphonate 、 3-碘丙-2-烯醛 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到tert-butyl (2Z,4Z)-5-iodopenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Studies directed toward the synthesis of viridenomycin. Route 2: a second generation approach

  摘要：

  A second generation approach toward the synthesis of viridenomycin is described. Three key fragments of the molecule have been synthesized in stereochemically pure form. Initial studies toward the coupling of these fragments with the aim of assembling the macrocycle are detailed. Final efforts to reach the title compound are documented. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00701-8

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Vinylcyclopropanation/Cyclopentenation of Strained Alkenes via a Sequential Carborhodation Process
  作者：Nai-Wen Tseng、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo900039g

  日期：2009.3.20

  A rhodium-catalyzed reaction of dienylboronate esters with alkenes is described. Strained bicyclic alkenes show the highest reactivity toward the rhodium-catalyzed addition of the dienylboronate esters. Depending on the substitution pattern of dienylboronate esters, an intramolecular 1,6- or 1,4-addition mechanism may be operative, affording carbocycles containing a vinylcyclopropane or cyclopentene moiety.