3-氯苯磺酰氟 | 10116-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯苯磺酰氟
• 英文名称: 3-chlorobenzenesulfonyl fluoride
• 英文别名: 3-Chloro-benzenesulfonyl fluoride
• CAS: 10116-74-2
• 化学式: C₆H₄ClFO₂S
• 分子量: 194.614
• InChiKey: SVUFZCYVNYUZBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  1.473±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯苯磺酰氟 在 正丁基锂 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Sch 211803
  参考文献：
  名称：

  Muscarinic M2 antagonists: anthranilamide derivatives with exceptional selectivity and in vivo activity

  摘要：

  Anthranilamide analogues such as 23 are potent and highly selective muscarinic M2 antagonists that also show good oral bioavailability and in vivo activity. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.11.005
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯磺胺 在 potassium fluoride 、 pyrilium tetrafluoroborate 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到3-氯苯磺酰氟
  参考文献：
  名称：

  从磺酰胺合成磺酰氟

  摘要：

  报道了一种从磺酰胺中简单实用地合成磺酰氟的方法。该方法利用 Pyry-BF4 和 MgCl2 反应形成磺酰氯，随后在 KF 的存在下原位转化为更稳健和稳定的磺酰氟。该协议的温和条件和高化学选择性使磺酰氟从密集功能化分子的后期形成成为可能。由于其在化学生物学领域的成功活动，在其结构中带有磺酰氟的复杂有机分子的合成获得了巨大的动力。由于其独特的化学性质，几种磺酰氟已被用作化学生物学中的弹头，以靶向氨基酸残基并充当基于活性的探针（图 1）。图1。功能化芳基磺酰氟作为活性探针的例子。文献中提供了多种磺酰氟的合成方法，从无数不同的起始材料开始。早期的合成可以从磺酰肼、硫代磺酸盐、磺酰氯、磺酸、磺酸盐等中找到（图 2A）。然而，这些传统方法中的大多数在官能团兼容性方面受到限制，并且需要合成步骤才能获得起始材料。在最近的方法中，Willis、Bagley 和 Ball 独立解决了这些问题，并报告了使用简

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000022
• 作为试剂：
  描述：

  4-(4-bromo-benzyl)-[1,4']bipiperidinyl-1'-carboxylic acid tert-butyl ester 、 3-氯苯磺酰氟 在 3-氯苯磺酰氟 作用下， 生成 4-[4-(3-chloro-benzenesulfonyl)-benzyl]-[1,4']bipiperidinyl-1'-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 319-326

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Arenesulfonyl Fluoride Synthesis via Copper-Catalyzed Fluorosulfonylation of Arenediazonium Salts
  作者：Yongan Liu、Donghai Yu、Yong Guo、Ji-Chang Xiao、Qing-Yun Chen、Chao Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00484

  日期：2020.3.20

  We report herein a general and practical copper-catalyzed fluorosulfonylation reaction of a wide range of abundant arenediazonium salts to smoothly prepare various arenesulfonyl fluorides using the 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-bis(sulfur dioxide) adduct as a convenient sulfonyl source in combination with KHF2 as an ideal fluorine source and without the need for additional oxidants. Interestingly,

  我们在此报告了一种广泛应用的丰富的芳烃二氮杂鎓盐的一般和实用的铜催化的氟磺酰化反应，可使用1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-双（二氧化硫）加合物作为方便的磺酰基来平稳地制备各种芳烃磺酰氟。源与KHF2结合作为理想的氟源，不需要其他氧化剂。有趣的是，起始的芳氮唑鎓盐中芳环的电子特性对反应机理具有重要影响。
• MUSCARINIC M2 RECEPTOR BLOCKADE TO DELAY OR PREVENT ONSET OF PROGRESSIVE MEMORY DECLINE
  申请人：United States Government as Represented by The Department of Veterans Affairs

  公开号：US20180256559A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  Provided are methods for delaying or preventing onset of progressive memory decline by administering a muscarinic M2 receptor blocking compound to patients identified as at risk of developing a condition characterized by progressive memory decline, prior to onset of the condition.

  提供了一种方法，通过向被识别为有发展为逐渐记忆力下降症状的风险的患者施用一种肌碱能M2受体阻断化合物，来延迟或预防逐渐记忆力下降的发生。
• Synthesis of aryl sulfonyl fluorides from aryl sulfonyl chlorides using sulfuryl fluoride (SO2F2) as fluoride provider
  作者：Xuyan Song、Yunlu He、Bo Wang、Sanwen Peng、Xi Pan、Min Wei、Qiang Liu、Hua-Li Qin、Haolin Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132657

  日期：2022.2

  A highly efficient method for the synthesis of aryl sulfonyl fluorides was developed from aryl sulfonyl chlorides using SO2F2 as fluoride source in up to 98% isolated yield under mild conditions. Gram scale experiments were also conducted, revealing the good practicality of this new protocol.

  一种高效合成芳基磺酰氟的方法是从芳基磺酰氯中开发的，使用 SO 2 F 2作为氟化物源，在温和条件下分离收率高达 98%。还进行了克级实验，揭示了这种新协议的良好实用性。
• Arenesulfonyl fluoride synthesis via one-pot copper-free Sandmeyer-type three-component reaction of aryl amine, K2S2O5, and NFSI
  作者：Zhanhu Ma、Lingling Shan、Xiaoyu Ma、Xiaojun Hu、Yong Guo、Qing-Yun Chen、Chao Liu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2022.109948

  日期：2022.2

  A one-pot procedure for the synthesis of arenesulfonyl fluorides from arylamine is developed with K2S2O5 and N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) as the sulfur dioxide surrogate and fluorine source, respectively. This method realizes the direct introduction of sulfonyl fluoride groups into arenes from abundant arylamines under transition-metal-free catalysis conditions, and features its mild and practical

  采用 K 2 S 2 O 5和 N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 分别作为二氧化硫替代物和氟源，开发了一种从芳胺合成芳基磺酰氟的一锅法。该方法实现了在无过渡金属催化条件下从丰富的芳胺中直接将磺酰氟基团引入芳烃中，具有条件温和实用、官能团耐受性好的特点。
• Visible‐Light‐Mediated Synthesis of Sulfonyl Fluorides from Arylazo Sulfones
  作者：Tien Tan Bui、Van Hieu Tran、Hee‐Kwon Kim

  DOI：10.1002/adsc.202100951

  日期：2022.1.18

  Sulfonyl fluorides are useful motifs for a wide range of applications in organic synthesis including sulfur (VI) fluoride exchange-based “click chemistry.” Herein, a visible-light-mediated synthesis of sulfonyl fluorides from arylazo sulfones is described. In the present study, K2S2O5 and N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) were used as the sulfonyl source and fluorinating agent, respectively, for v

  磺酰氟是有机合成中广泛应用的有用基序，包括基于硫 (VI) 氟化物交换的“点击化学”。本文描述了一种由芳基砜合成磺酰氟的可见光介导合成方法。在本研究中，K 2 S 2 O 5和N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 分别用作磺酰源和氟化剂，用于可见光介导的芳基砜的氟磺酰化，制备 60-85% 的各种磺酰氟。屈服。该协议是一种合成方法，可在室温下提供有用的磺酰氟结构。