N-(4-chlorophenyl)-2-diazo-3-oxobutyramide | 170944-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-2-diazo-3-oxobutyramide
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-2-diazo-3-oxo-butyramide；N-(4-chlorophenyl)-2-diazo-3-oxobutanamide
• CAS: 170944-20-4
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃O₂
• 分子量: 237.645
• InChiKey: DHGXPBJIDKNQSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-2-diazo-3-oxobutyramide 在 ammonium acetate 、 iron(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到N-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular hydrogen bonding-assisted cyclocondensation of α-diazoketones with various amines: a strategy for highly efficient Wolff 1,2,3-triazole synthesis

  摘要：

  通过利用分子内氢键活化羰基的策略，实现了催化高效Wolff酮内α-重氮酮与芳香胺和脂肪胺的环化缩合反应，成功解决了Wolff型1,2,3-三氮唑合成中缩合效率低下的难题，成为合成高度功能化1,2,3-三氮唑的有力方法。

  DOI：

  10.1039/c2cc33157h
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基乙酰对氯苯胺 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-2-diazo-3-oxobutyramide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular hydrogen bonding-assisted cyclocondensation of α-diazoketones with various amines: a strategy for highly efficient Wolff 1,2,3-triazole synthesis

  摘要：

  通过利用分子内氢键活化羰基的策略，实现了催化高效Wolff酮内α-重氮酮与芳香胺和脂肪胺的环化缩合反应，成功解决了Wolff型1,2,3-三氮唑合成中缩合效率低下的难题，成为合成高度功能化1,2,3-三氮唑的有力方法。

  DOI：

  10.1039/c2cc33157h

文献信息

• The Synthesis of (4<i>E</i> )-<i>N</i> -(4-chlorophenyl)-5-substituted-2-diazo-3-oxopent-4-enoic Acid Amides
  作者：Heng-Shan Dong、Dong-Dong Wang、Chi-Qiong Jin

  DOI：10.1002/jccs.200500141

  日期：2005.10

  The (4E)-N-(4-chlorophenyl)-5-(3-chlorophenyl)-2-diazo-3-oxopent-4-enoic acid amides 5a~j were synthesized with N-(4-chlorophenyl)-2-diazo-3-oxobutyramide 4 from p-chloroaniline and various arylaldehydes. The yielded products 5a~j were investigated with NMR, MS, IR, and X-ray crystallographic techniques.

  用N-(4-氯苯基)-2-合成(4E)-N-(4-氯苯基)-5-(3-氯苯基)-2-重氮-3-氧代戊-4-烯酸酰胺5a~j来自对氯苯胺和各种芳醛的重氮-3-氧代丁酰胺 4。用NMR、MS、IR和X-射线晶体学技术研究产生的产物5a~j。
• The synthesis and crystal structure of (4E)-5(3-chlorophenyl)-N-(4-chlorophenyl)-2-diazo3-oxopent-4-enoic acid amide
  作者：Dong Heng-Shan、Wang Dong-Dong、Jin Chi-Qiong

  DOI：10.1007/s10870-005-5135-7

  日期：2005.11

  Abstract(4E)-5-(3-Chlorophenyl)-N-(4-chlorophenyl)-2-diazo-3-oxopent-4-enoic acid amide (5) was synthesized from p-chloroaniline to N-(4-chlorophenyl)-2-diazo-3-oxo-butyramide (4) with 3-chlorobenzaldehyde. The yielded product 5 was investigated with X-ray crystallographic, NMR, MS, and IR techniques. Compound 5 (C17H11Cl2N3O2, Formula wt = 360.19), crystallizes in the monoclinic space group P21/c

  摘要 (4E)-5-(3-氯苯基)-N-(4-氯苯基)-2-diazo-3-oxopent-4-enoic 酰胺 (5) 由对氯苯胺合成 N-(4-氯苯基) )-2-diazo-3-oxo-butyramide (4) 与 3-氯苯甲醛。用 X 射线晶体学、NMR、MS 和 IR 技术研究所得产物 5。化合物 5（C17H11Cl2N3O2，分子式 wt = 360.19）在单斜空间群 P21/c 中结晶，晶胞参数 a = 10.516(2), b = 17.996(4), c = 8.902(2) Å, α = 90.0 β = 105.36(3)，γ = 90.00∘。V = 1624.5(6) Å3，Z = 4，Dx = 1.473 Mg m-3。最终的 R 为 0.0511。
• A copper-catalyzed formal O–H insertion reaction of α-diazo-1,3-dicarbonyl compounds to carboxylic acids with the assistance of isocyanide
  作者：Zikun Wang、Xihe Bi、Yongjiu Liang、Peiqiu Liao、Dewen Dong

  DOI：10.1039/c4cc00402g

  日期：——

  Straightforward synthetic access to α-acyloxy-1,3-dicarbonyl compounds is described via a novel Cu(ii)-catalyzed and isocyanide-assisted formal O–H insertion reaction of α-diazocarbonyl compounds to carboxylic acids.

  通过一种新颖的铜（II）催化和异氰辅助的形式O-H插入反应，描述了对α-酰氧基-1,3-二羰基化合物的直接合成访问，这些化合物是通过α-重氮羰基化合物与羧酸之间的反应得到的。
• Cu(ii)-catalyzed cyclization of α-diazo-β-oxoamides with amines leading to pyrrol-3(2H)-ones
  作者：Zikun Wang、Xihe Bi、Peiqiu Liao、Xu Liu、Dewen Dong

  DOI：10.1039/c2cc38473f

  日期：——

  A novel Cu(II)-catalyzed cyclization of alpha-diazo-beta-oxoamides with amines has been developed, constituting a straightforward method to construct pyrrol-3(2H)-one rings. The intramolecular hydrogen bonding effect in alpha-diazo-beta-oxoamides plays an essential role in this reaction. A plausible reaction mechanism involving divergent generation and subsequent [2 + 3] cyclization of ketene and alpha-diazoimine

  已开发出一种新型的铜（II）催化与胺类的α-重氮-β-氧代酰胺环化反应，构成了构建吡咯-3（2H）-一环的直接方法。α-重氮-β-氧代酰胺中的分子内氢键作用在该反应中起重要作用。提出了一种合理的反应机理，涉及发散的产生以及随后的[2 + 3]烯酮和α-重氮亚胺中间体的环化。
• Mayer, Dieter; Maas, Gerhard, Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 9, p. 1463 - 1469
  作者：Mayer, Dieter、Maas, Gerhard

  DOI：——

  日期：——