tetracyclo <5.3.2.0^2,10.0^3,6>dodeca-4,8,11-triene | 1009-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: tetracyclo <5.3.2.0^2,10.0^3,6>dodeca-4,8,11-triene
• 英文别名: Tetracyclo[5.3.2.02,10.03,6]dodeca-4,8,11-triene
• CAS: 1009-56-9
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: VYXKGSGHMAIJLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetracyclo <5.3.2.0^2,10.0^3,6>dodeca-4,8,11-triene 在 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 480.08h， 生成 3-amino-5,5-dimethoxy-4-azapentacyclo[8.5.2.02,6.07,15.011,14]heptadeca-3,8,12,16-tetraene-2,6-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在四氰基乙烯与四环[5.3.2.0 2,10。0 3,6 ] dodeca-4,8,11-triene：均一狄尔斯-阿尔德反应的临界情况

  摘要：

  根据两种竞争反应模式，四苯并四乙烯[5.3.2.0 2,10 .0 3.6 ] dodeca-4,8,11-三烯（1）与四环[5.3.2.0 2,10 .0 3.6 ] dodeca-4,3-均涉及单一的同噻吩并二烯部分，生成加合物4和6的混合物。通过X射线分析建立结构6。化合物4和6由热允许homocycloaddition结果和禁止[Π 2 5 +σ 2 5 +Π 2小号+Π 2小号]反应，分别。反应速度与6：4从苯到硝基甲烷作为反应介质时，比值增加。导致4的homo-Dies-Alder反应被证明是可逆的。在甲醇化合物4中产生两性离子，其被溶剂捕获。讨论了反应机理。两性离子被提议作为通往6的途径的中间产物，但实验结果不允许在离子两步和形成4的协同环加成反应之间进行明确的选择。中性和碱催化加成甲醇以的四氰基乙烯部分4，6和相关的衍生物也进行了研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87499-8
• 作为产物：
  描述：

  在 亚磷酸三乙酯 作用下， 生成 tetracyclo <5.3.2.0^2,10.0^3,6>dodeca-4,8,11-triene
  参考文献：
  名称：

  (C6H6)n-kohlenwasserstoffe

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)80067-x

文献信息

• Site selectivity in the reactions of 1,3-dipoles and dienes mith tetracyclo [5.3.2.02,10. 03,6]dodeca-4,8,11-Triene
  作者：M. Burdisso、A. Gamba、R. Gandolfi、P. Pevarello

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87663-8

  日期：1986.1

  highly selective reaction. The attack by 1,3-dipoles and dienes to 1 occurred only at the cyclobutene moiety to the homotropilidene residue. Temperature dependent 1H NMR spectra clearly showed that the homotropilidene moiety of all 1,3-dipolar adducts isomerised anisodynamically. In the case of benzonitrile oxide-1 adduct the ratio between the two equilibrating valence tautomers was evaluated. Site selectivity

  1,3，偶极和二烯与过量的四环5.3.2.0 2,10 .0 3,6 ] dodeca-4,8,11-三烯（1）平稳反应，可在高选择性反应中获得良好的一加合物收率。1,3-偶极和二烯对1的攻击仅发生在高同苯二烯残基的环丁烯部分。温度依赖性11 H NMR光谱清楚地表明，所有1，3-偶极加合物的同向立二烯部分均是异构动力学异构的。在苯甲腈氧化物-1加合物的情况下，评估了两个平衡价互变异构体之间的比率。简要讨论了环加成的位点选择性和表面选择性以及化合价异构化过程的不对称性。特别地，构象和角度应变效应被提出来解释1，3偶极加合物的各向异性。
• Highly diastereoselective electrophilic additions to the vinylcyclopropane moiety of a homotropylidene system
  作者：Mauro Freccero、Anna Gamba、Remo Gandolfi、Mirko Sarzi Amade'

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00168-3

  日期：1997.3

  The acid catalyzed addition of AcOH and MeOH to the vinylcyclopropane moiety of tetracyclo[5.3.2.02,10.03,6]dodeca-4,8,11-triene (1) afforded kinetic mixtures of 9-acetoxy and, respectively, 9-methoxytricyclo[4.3.3.02,5]dodeca-3,7,10-trienes in which the β derivatives are always, even when sterically more congested, highly prevalent over their α counterparts. Studies with deuterated acetic acid showed

  酸催化将AcOH和MeOH加到四环[5.3.2.0 2,10 .0 3,6 ] dodeca-4,8,11-三烯（1）的乙烯基环丙烷部分中，分别得到9-乙酰氧基的动力学混合物和9-甲氧基三环[4.3.3.0 2,5 ] dodeca-3,7,10-三烯，其中β衍生物即使在空间上更拥塞时也始终比其α对应物高度流行。用氘代乙酸进行的研究表明，氘代（质子）攻击的立体化学与中间碳正离子的亲核捕集的立体化学之间没有任何关系。这些发现可在两个步骤过程ⅰ）质子攻击的homotropylidene部分的基础上进行合理化1ii）在亲核溶剂的紧密协助下，打开其环丙烷环，得到具有高β非对映选择性的最终产物。相反，二氯乙烯酮（一种强的单亲电体）的反应仅涉及1的环丁烯体系。
• Schroeder,G., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 3131 - 3139
  作者：Schroeder,G.

  DOI：——

  日期：——
• The question of delocalization in "anchored" ions with potential trishomoaromatic character. 1. Reduction of tricyclo[5.4.1.04,12]dodeca-2,5,8,10-tetraene as a route to the 10.pi.11C dianion
  作者：Leo A. Paquette、Michael J. Kukla、Steven V. Ley、Sean G. Traynor

  DOI：10.1021/ja00456a037

  日期：1977.6
• BURDISSO, M.;GAMBA, A.;GANDOLFI, R.;OBERTI, R., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 3, 923-936
  作者：BURDISSO, M.、GAMBA, A.、GANDOLFI, R.、OBERTI, R.

  DOI：——

  日期：——