5-[(E)-(S)-2-Methoxymethyl-pyrrolidin-1-ylimino]-pentanoic acid ethyl ester | 192048-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-[(E)-(S)-2-Methoxymethyl-pyrrolidin-1-ylimino]-pentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (5E)-5-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]iminopentanoate
• CAS: 192048-50-3
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₃
• 分子量: 256.345
• InChiKey: RKCVRHICBGRSRX-IGVUGNCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 5-[(E)-(S)-2-Methoxymethyl-pyrrolidin-1-ylimino]-pentanoic acid ethyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (2'S,6R)-6-butyl-1-[1'-(2'-methoxymethyl)pyrrolidinyl]piperidin-2-one 、 (R)-5-((S)-2-Methoxymethyl-pyrrolidin-1-ylamino)-nonanoic acid ethyl ester 、 (S)-5-((S)-2-Methoxymethyl-pyrrolidin-1-ylamino)-nonanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4,5,6-三取代和6-单取代的哌啶-2-酮的非对映和对映选择性合成†

  摘要：

  描述了以令人满意的总收率方便，通用且高度非对映和对映选择性的4,5,6-三取代的哌啶-2-酮1的合成。该方法涉及通过其锂化的SAMP azo将醛高效且高度抗反对映异构和对映选择性的Michael加成烯酸酯，然后将有机金属试剂的亲核1,2-加成至相应醛SAMP hydr-锂酯的CN双键上烯醇化和随后的内酰胺化。另外，通过类似的三步法，从5-氧戊酸乙酯开始，用对映体过量的ee = 79-92％制备了6-单取代的哌啶-2-酮8（9）。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970610