(4R,5R)-(+)-1-(2-(2-Hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)-ethyl)-5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic Acid Ethyl Ester | 65942-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-(+)-1-(2-(2-Hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)-ethyl)-5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic Acid Ethyl Ester
• 英文别名: (4R,5R)-(+)-5-ethyl-1-(2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenetyl)-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester；(4R,5R)-1-(3,4-dimethoxy-2-hydroxyphenethyl)-5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester；(4R,5R)-(+)-1-[2-(2-Hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)-ethyl]-5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic Acid Ethyl Ester
• CAS: 65942-29-2
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₆
• 分子量: 393.48
• InChiKey: WMLDBCGUZTUJHL-GOEBONIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 (4R,5R)-(+)-1-(2-(2-Hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)-ethyl)-5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic Acid Ethyl Ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到ethyl trans-1-(2-benzyloxy-3,4-dimethoxyphenethyl)-5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetate
  参考文献：
  名称：

  Quinolizidines. 6. Absolute stereochemistry of ankorine: synthetic incorporation of ethyl cincholoiponate into (-)-ankorine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01298a025
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-trans-1-<2-(2-benzyloxy-3,4-dimethyloxyphenyl)-2-hydroxyethyl>-5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 高氯酸 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到(4R,5R)-(+)-1-(2-(2-Hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)-ethyl)-5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic Acid Ethyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Quinolizidines. XVIII. Syntheses of (-)- and (+)-ankorines through a lactim ether route.

  摘要：

  通过中间体(+)-10和11，从(+)-反式-亚内酯醚(+)-5和2-苄氧基-3, 4-二甲氧基苯乙酮溴化物合成内酰胺苯酚(+)-14的形式，完成了阿兰生物碱(-)-安考林[(-)-6]的正式手性合成。从(-)-反式-内酰亚胺醚(-)-5开始，通过中间体(-)-10、24、(-)-14、(-)-15、26、(+)-27和(+)-28进行平行的一系列转化，产生了天然安考林的对映体[(+)-6]。在合成(-)-6的另一种方法中，将[(+)-19]乙酰化，得到的N-乙酰衍生物(+)-20-用RuO4氧化，得到6-哌啶酮(+)-21和2-哌啶酮(-)-23，收率分别为55%和27%。(+)-21用三乙酮氧鎓氟硼酸盐乙氧基化后得到(-)-顺式-内脂醚(-)-16，然后通过 "内脂醚路线"，经过(+)-15和12，以良好的总收率转化成(-)-13，这是合成(-)-安康岭[(-)-6]的已知前体。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.669

文献信息

• Fujii, Tozo; Ohba, Masashi; Yoneyama, Kaoru, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 1, p. 225
  作者：Fujii, Tozo、Ohba, Masashi、Yoneyama, Kaoru、Kizu, Hiroko、Yoshifuji, Shigeyuki

  DOI：——

  日期：——