4-methoxy-β-methylsulfinyl-β-methylthiostyrene | 35453-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-β-methylsulfinyl-β-methylthiostyrene
• 英文别名: 1-Methylsulfinyl-1-methylthio-2-(p-methoxyphenyl)-ethylen；1-Methoxy-4-(2-methylsulfanyl-2-methylsulfinylethenyl)benzene
• CAS: 35453-06-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S₂
• 分子量: 242.363
• InChiKey: YFURDRITMJHYBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170-173 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-β-methylsulfinyl-β-methylthiostyrene 生成 methyl 2-(p-methoxyphenyl)-1-methylthioethyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Deoxygenation of Sulfoxides by Molecular Hydrogen and its Application to the Homologation of Aromatic Aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1975-23763
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 甲基甲基硫代甲砜 生成 4-methoxy-β-methylsulfinyl-β-methylthiostyrene
  参考文献：
  名称：

  以甲基（甲硫基）甲基亚砜为原料，以芳香醛为原料合成芳基乙酸酯的新方法

  摘要：

  发现甲基（甲硫基）甲基亚砜在苄基三甲基氢氧化铵（Triton B）、氢氧化钠或氢氧化钾的存在下与苯甲醛反应，得到 1-（甲基亚磺酰基）1-（甲硫基）-2-苯基乙烯。在醇中用氯化氢处理该产物以高产率得到相应的苯基乙酸烷基酯。整个反应序列为以苯甲醛为原料合成苯乙酸酯提供了一种新方法。以类似的方式，(烷氧基-、卤素-或烷基-取代的苯基)乙酸酯可以由相应的芳族醛合成。本方法显示也适用于(2-噻吩基)乙酸酯的生产。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.2013

文献信息

• Tf₂O-mediated Reaction of Alkenyl Sulfoxides with Unprotected Anilines in Flow Microreactors
  作者：Alexandre Baralle、Tomoaki Inukai、Tomoyuki Yanagi、Keisuke Nogi、Atsuhiro Osuka、Aiichiro Nagaki、Jun-ichi Yoshida、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1246/cl.190831

  日期：2020.2.5

  Flow microreactors have allowed an efficient extended Pummerer reaction of ketene dithioacetal monoxides with anilines by precise control of unstable sulfonium intermediates and spatial separation ...

  流动微反应器通过精确控制不稳定的锍中间体和空间分离，允许乙烯酮二硫代乙缩醛与苯胺的有效扩展Pummerer反应...
• Hydrogenation of Sulfoxides to Sulfides under Mild Conditions Using Ruthenium Nanoparticle Catalysts
  作者：Takato Mitsudome、Yusuke Takahashi、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1002/anie.201403425

  日期：2014.8.4

  The first demonstration of the hydrogenation of sulfoxides under atmospheric H2 pressure is reported. The highly efficient reaction is facilitated by a heterogeneous Ru nanoparticle catalyst. The mild reaction conditions enable the selective hydrogenation of a wide range of functionalized sulfoxides to the corresponding sulfides. The high redox ability of RuOx nanoparticles plays a key role in the

  据报道在大气压的H 2压力下亚砜氢化的第一个证明。非均相Ru纳米颗粒催化剂促进了高效反应。温和的反应条件能够将多种官能化的亚砜选择性氢化为相应的硫化物。RuO x纳米颗粒的高氧化还原能力在氢化中起关键作用。
• Two-Step, Practical, and Diversity-Oriented Synthesis of Multisubstituted Benzofurans from Phenols through Pummerer Annulation Followed by Cross-coupling
  作者：Kei Murakami、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1246/bcsj.20140241

  日期：2014.12.15

  Practical and diversity-oriented synthesis of multisubstituted benzofurans has been accomplished from simple phenols through a Pummerer annulation/cross-coupling sequence. Operationally simple and rapid reactions of phenols with ketene dithioacetal monoxides (KDMs) with the aid of trifluoroacetic anhydride provide the corresponding 2-methylsulfanylbenzo[b]furans. The scope of the reaction encompasses phenols and KDMs having a broad range of substituents. The remaining methylsulfanyl group in the annulation products is converted to various aryl groups through cross-coupling reactions that we improved specially to this end. This two-step approach to multisubstituted benzofurans is powerful enough to synthesize highly fluorescent benzofuran derivatives as well as the naturally occurring Eupomatenoid family.

  已成功实现从简单酚类化合物合成多取代苯并呋喃的实用且多样化的合成方法，采用了Pummerer环化/交叉偶联序列。酚类与酮硫酰单氧化物（KDMs）在三氟乙酸酐的帮助下发生操作简便、迅速的反应，生成相应的2-甲基硫苯并[b]呋喃。该反应的适用范围涵盖了具有广泛取代基的酚类和KDMs。环化产物中的剩余甲基硫基团通过我们特别改进的交叉偶联反应转化为各种芳基。此两步法合成多取代苯并呋喃的能力足以合成高度荧光的苯并呋喃衍生物，以及天然存在的Eupomatenoid家族。
• Sigmatropic Dearomatization/Defluorination Strategy for C−F Transformation: Synthesis of Fluorinated Benzofurans from Polyfluorophenols
  作者：Koichi Okamoto、Mitsuki Hori、Tomoyuki Yanagi、Kei Murakami、Keisuke Nogi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1002/anie.201809035

  日期：2018.10.22

  synthesis of fluorinated benzofurans from polyfluorophenols has been accomplished by means of a sigmatropic dearomatization/defluorination strategy composed of three processes: (1) interrupted Pummerer reaction of ketene dithioacetal monoxides with polyfluorophenols followed by [3,3] sigmatropic rearrangement, (2) Zn‐mediated smooth reductive removal of fluoride from the dearomatized intermediate, and

  通过以下三种方法组成的σ脱芳香化/脱氟策略可以轻松地从多氟酚合成氟化苯并呋喃：（1）烯酮二硫缩醛一氧化碳与聚氟酚的间断Pummerer反应，然后进行[3,3]σ重排，（2）Zn介导的从脱芳香化中间体中顺利还原还原去除氟化物，以及（3）酸促进的环化/芳香化。机理研究揭示了在本系统中多氟酚的重要特征反应性。一些氟化的苯并呋喃产物是通过利用2-甲基硫烷基部分进行转化的。
• Palladium-catalyzed Mizoroki–Heck Reactions of 2-Methylene-1,3-dithiane 1-Oxide with Aryl Iodides
  作者：Eiji Morita、Masayuki Iwasaki、Suguru Yoshida、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/cl.2009.624

  日期：2009.6.5

  Treatment of 2-methylene-1,3-dithiane 1-oxide with aryl iodides under palladium catalysis in the presence of potassium carbonate and tetrabutylammonium bromide leads to the Mizoroki–Heck arylation to yield 2-(arylmethylene)-1,3-dithiane 1-oxides in high yields.

  在钯催化下，使用碳酸钾和四丁基溴化铵处理2-亚甲基-1,3-二噻烷-1-氧化物与芳基碘化物，形成Mizoroki–Heck芳基化反应，产率很高，得到2-(芳基亚甲基)-1,3-二噻烷-1-氧化物。