(2E,4Z)-Hexa-2,4-dienedioic acid 2-methylsulfanyl-ethyl ester 2-trimethylsilanyl-ethyl ester | 105136-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4Z)-Hexa-2,4-dienedioic acid 2-methylsulfanyl-ethyl ester 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
• CAS: 105136-10-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄SSi
• 分子量: 316.494
• InChiKey: PQYFFQYPSWXGSZ-CGXWXWIYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4Z)-Hexa-2,4-dienedioic acid 2-methylsulfanyl-ethyl ester 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(2E,4Z)-5-<2-(methylthio)ethoxycarbonyl>-2,4-pentadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和羧酸的1 H-NMR光谱中的电离位移

  摘要：

  研究了COOH基团电离引起的α，β-和α，β，γ，δ-不饱和羧酸中烯烃质子化学位移的变化。α-H原子的离子化位移为-0.09至0.07 ppm，β-H原子的离子化位移为0.32-0.47 ppm。δ-H原子的离子化位移明显大于γ-H原子的离子化位移。离子化位移可用于立即确定（2 E，4 Z）-2,4-己二烯二酸（粘康酸）单酯中的酯化位点，这与对Verrucarins的合成研究有关。因此，通过在水溶液中加热（2 Z，4 Z）-2,4-己二烯二酸单酯进行异构化反应可得到（2 E的1-单酯而不是6-单酯，根据涉及游离COOH基团的嵌合辅助的异构化机理，， 4 Z）-2，4-己二烯二酸。报道了（2 E，4 E）-和（2 Z，4 Z）-2,4-己二烯酸二甲酯的烯烃质子的ABXY光谱的溶液。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690324
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl <2,5-dihydro-5-oxo-2-furan>acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 n,n-二甲基亚甲基碘化胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2E,4Z)-Hexa-2,4-dienedioic acid 2-methylsulfanyl-ethyl ester 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和羧酸的1 H-NMR光谱中的电离位移

  摘要：

  研究了COOH基团电离引起的α，β-和α，β，γ，δ-不饱和羧酸中烯烃质子化学位移的变化。α-H原子的离子化位移为-0.09至0.07 ppm，β-H原子的离子化位移为0.32-0.47 ppm。δ-H原子的离子化位移明显大于γ-H原子的离子化位移。离子化位移可用于立即确定（2 E，4 Z）-2,4-己二烯二酸（粘康酸）单酯中的酯化位点，这与对Verrucarins的合成研究有关。因此，通过在水溶液中加热（2 Z，4 Z）-2,4-己二烯二酸单酯进行异构化反应可得到（2 E的1-单酯而不是6-单酯，根据涉及游离COOH基团的嵌合辅助的异构化机理，， 4 Z）-2，4-己二烯二酸。报道了（2 E，4 E）-和（2 Z，4 Z）-2,4-己二烯酸二甲酯的烯烃质子的ABXY光谱的溶液。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690324