(R)-1-Benzyl-4-((S)-1,2-dihydroxy-ethyl)-azetidin-2-one | 87408-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (R)-1-Benzyl-4-((S)-1,2-dihydroxy-ethyl)-azetidin-2-one
• 英文别名: (4R)-1-benzyl-4-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]azetidin-2-one
• CAS: 87408-18-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: LSAPGFINFSNIIN-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.14
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  60.77
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-Benzyl-4-((S)-1,2-dihydroxy-ethyl)-azetidin-2-one 在 三乙胺 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4R)-1-benzyl-4-ethenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从D-甘油醛丙酮化物对映体选择性合成（R）-和（S）-4-[（甲氧羰基）-甲基] -2-氮杂环丁酮

  摘要：

  由苄基氨基酯对映选择性地合成（R）-N-苄基-4-[（甲氧基羰基）甲基] -2-氮杂环丁酮（10）和（S）-4-[（甲基羰基甲基）]-2-氮杂环丁酮（17）。如图3所示，其是通过将苄胺高度立体选择性地1，4-加成到衍生自D-甘油醛丙酮化物（1）的α，β-不饱和酯2上而制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88082-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acrylate 在 溶剂黄146 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (R)-1-Benzyl-4-((S)-1,2-dihydroxy-ethyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从D-甘油醛丙酮化物对映体选择性合成（R）-和（S）-4-[（甲氧羰基）-甲基] -2-氮杂环丁酮

  摘要：

  由苄基氨基酯对映选择性地合成（R）-N-苄基-4-[（甲氧基羰基）甲基] -2-氮杂环丁酮（10）和（S）-4-[（甲基羰基甲基）]-2-氮杂环丁酮（17）。如图3所示，其是通过将苄胺高度立体选择性地1，4-加成到衍生自D-甘油醛丙酮化物（1）的α，β-不饱和酯2上而制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88082-x

文献信息

• Preparation of chiral 3-unsubstituted β-lactams from 3-hydroxy β-lactams by using the alkoxyketene-imine cycloaddition reaction as an approach to the azetidinone ring: A formal synthesis of the carbapenem antibiotic (+)-PS-5.
  作者：Claudio Palomo、Fernando P. Cossío、Jesús M. Ontoria、José M. Odriozola

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80701-7

  日期：1991.6

  Formation of chiral 3-hydroxy β-lactams from the alkoxyketene-imine cycloaddition reaction followed by deoxygenation under Barton's conditions provided a simple roam to optically active 3-unsubstituted β-lactams.

  由烷氧基乙烯酮-亚胺环加成反应形成手性3-羟基β-内酰胺，然后在巴顿条件下进行脱氧，为光学活性的3-未取代的β-内酰胺提供了简单的漫游条件。