ethyl 8,9-methylenedioxy-2,3-dioxo-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo<2,1-a>isoquinoline-1-carboxylate | 79641-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: ethyl 8,9-methylenedioxy-2,3-dioxo-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo<2,1-a>isoquinoline-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2,3-dioxo-5,6-dihydro-[1,3]benzodioxolo[5,6-g]indolizine-1-carboxylate
• CAS: 79641-48-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₆
• 分子量: 315.282
• InChiKey: RGOWEILIXZJBNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 8,9-methylenedioxy-2,3-dioxo-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo<2,1-a>isoquinoline-1-carboxylate 在 potassium fluoride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1-ethoxycarbonyl-2-hydroxy-10b(3-methoxyacryoylmethyl)-8,9-methylenedioxy-3-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyrrolo<2,1-a>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and related alkaloids. XVI Diels-Alder approach : Total synthesis of dl-erysotrine, dl-erythraline, dl-erysotramidine, dl-8-oxoerythraline and their 3-epimers.

  摘要：

  基于激活的丁二烯与二氧吡咯啉进行Diels-Alder反应的策略，实现了erythrinan类生物碱的全合成。异喹啉吡咯二酮（15）与1,3-双氧取代的丁二烯反应，以区域特异性和立体选择性的方式生成erythrinan衍生物（20）和（21）。通过锂硼氢化物还原加合物（20）或（21），随后进行酸水解得到烯酮（33）。对33进行甲磺酰化，随后在中性条件下进行脱甲氧羰基化得到二烯酮（43）。对43进行Meerwein-Ponndorf还原，随后进行甲基化得到erysotramidine（2a）和8-氧代erythraline（2b）。对8-氧代衍生物（2）进行铝氢化还原得到dl-erysotrine（1a）和dl-erythraline（1b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.479
• 作为产物：
  描述：

  N-<2(3,4-methylenedioxyphenyl)-ethyl>ethoxycarbonylacetamide 在 PPE 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 8,9-methylenedioxy-2,3-dioxo-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo<2,1-a>isoquinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and related alkaloids. XVI Diels-Alder approach : Total synthesis of dl-erysotrine, dl-erythraline, dl-erysotramidine, dl-8-oxoerythraline and their 3-epimers.

  摘要：

  基于激活的丁二烯与二氧吡咯啉进行Diels-Alder反应的策略，实现了erythrinan类生物碱的全合成。异喹啉吡咯二酮（15）与1,3-双氧取代的丁二烯反应，以区域特异性和立体选择性的方式生成erythrinan衍生物（20）和（21）。通过锂硼氢化物还原加合物（20）或（21），随后进行酸水解得到烯酮（33）。对33进行甲磺酰化，随后在中性条件下进行脱甲氧羰基化得到二烯酮（43）。对43进行Meerwein-Ponndorf还原，随后进行甲基化得到erysotramidine（2a）和8-氧代erythraline（2b）。对8-氧代衍生物（2）进行铝氢化还原得到dl-erysotrine（1a）和dl-erythraline（1b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.479

文献信息

• Sano, Takehiro; Toda, Jun; Kashiwaba, Noriaki, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 7, p. 1151 - 1156
  作者：Sano, Takehiro、Toda, Jun、Kashiwaba, Noriaki、Tsuda, Yoshisuke、Iitaka, Yoichi

  DOI：——

  日期：——
• Tsuda, Yoshisuke; Ohshima, Takeshi; Sano, Takehiro, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 11, p. 2027 - 2032
  作者：Tsuda, Yoshisuke、Ohshima, Takeshi、Sano, Takehiro、Toda, Jun

  DOI：——

  日期：——
• SANO TAKEHIRO; TODA JUN; KASHIWABA NORIAKI; TSUDA YOSHISUKE; IITAKA YOICH+, HETEROCYCLES, 1981, 16, NO 7, 1151-1156
  作者：SANO TAKEHIRO、 TODA JUN、 KASHIWABA NORIAKI、 TSUDA YOSHISUKE、 IITAKA YOICH+

  DOI：——

  日期：——
• TSUDA, YOSHISUKE;OHSHIMA, TAKESHI;SANO, TAKEHIRO;TODA, JUN, HETEROCYCLES, 1982, 19, N 11, 2027-2032
  作者：TSUDA, YOSHISUKE、OHSHIMA, TAKESHI、SANO, TAKEHIRO、TODA, JUN

  DOI：——

  日期：——