4-(N-hydroxylamine)-4-(acetyl-O-methoxyoxime)-N-methyl-5-methylpyrazolone | 1431522-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(N-hydroxylamine)-4-(acetyl-O-methoxyoxime)-N-methyl-5-methylpyrazolone
• 英文别名: 4-(N-hydroxylamino)-4-(acetyl-O-methoxyoxime)-N-methyl-3-methylpyrazolone；4-(hydroxyamino)-4-(N-methoxy-C-methylcarbonimidoyl)-2,5-dimethylpyrazol-3-one
• CAS: 1431522-59-6
• 化学式: C₈H₁₄N₄O₃
• 分子量: 214.224
• InChiKey: LMXCHKLJTKQKNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-hydroxylamine)-4-(acetyl-O-methoxyoxime)-N-methyl-5-methylpyrazolone 在 二乙烯三胺五醋酸 、 tris(4,6-dimethyl-3-sulfonatophenyl)phosphine trisodium salt hydrate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 重水 为溶剂， 生成 4-(acetyl-O-methoxyoxime)-1,3-dimethylpyrazolone
  参考文献：
  名称：

  HNO与吡唑啉酮的“捕捉和释放”

  摘要：

  描述了一种新型的多功能HNO供体，即利用吡唑啉酮（PY）离开基团的HNO供体的（羟胺基）吡唑啉酮（HAPY）系列。HNO（最小的N基醛当量）与各种PY化合物一起用作试剂，可以合成N-选择性HNO-醛醇缩合反应中所需的HAPY供体，且定量产率最高。在37°C的pH 7.4磷酸盐缓冲液中，HNO与PY的双分子速率常数可以达到8×10 5 M –1 s –1。在1在核磁共振实验中，HAPY化合物在生理学相关条件下定量生成HNO（以膦氮杂氮膦形式捕获），半衰期跨度为3个数量级（数分钟至数天）。B3LYP / 6-31G *计算证实了HNO与PY烯醇和烯醇化物之间在能量上有利的反应，而HNO的释放预计会通过每种HAPY化合物的氧阴离子（O HN-PY）发生。HNO已被证明可以为心脏衰竭提供功能支持。

  DOI：

  10.1021/jo502330w
• 作为产物：
  描述：

  4-(acetyl-O-methoxyoxime)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-ol 在 sodium trioxodinitrate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(N-hydroxylamine)-4-(acetyl-O-methoxyoxime)-N-methyl-5-methylpyrazolone
  参考文献：
  名称：

  [EN] MELDRUM 'S ACID, BARBITURIC ACID AND PYRAZOLONE DERIVATIVES SUBSTITUTED WITH HYDROXYLAMINE AS HNO DONORS
  [FR] ACIDE DE MELDRUM, ACIDE BARBITURIQUE ET DÉRIVÉS DE LA PYRAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UNE HYDROXYLAMINE EN TANT QUE DONNEURS DE HNO

  摘要：

  所披露的主题提供了某些N-取代羟胺衍生物化合物，包括这些化合物的药物组合物和试剂盒，以及使用这些化合物或药物组合物的方法。具体而言，所披露的主题提供了使用这些化合物或药物组合物治疗、预防或延缓疾病或病况的发生和/或发展的方法。在某些实施例中，这种疾病或病况可选自心血管疾病、缺血、再灌注损伤、癌症、肺动脉高压以及对亚硝酰治疗有反应的病况。

  公开号：

  WO2013059194A1