N-(4-((5-amino-6-chloropyrimidin-4-yl)oxy)benzo[d]thiazol-2-yl)acetamide | 1000416-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-((5-amino-6-chloropyrimidin-4-yl)oxy)benzo[d]thiazol-2-yl)acetamide
• CAS: 1000416-55-6
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₅O₂S
• 分子量: 335.774
• InChiKey: IPVYDVQUOCZLNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.594±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  103.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-((5-amino-6-chloropyrimidin-4-yl)oxy)benzo[d]thiazol-2-yl)acetamide 、 4-三氟甲基苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(4-(5-amino-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrimidin-4-yloxy)benzo[d]thiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  三取代的嘧啶类药物具有改善的溶解度，可作为瞬时受体电位香草酸1（TRPV1）拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列三取代的嘧啶，以改善我们第一个TRPV1临床候选药物（1; AMG 517）的水溶性，同时保持有效的TRPV1抑制活性。结构活性和结构溶解度研究导致了化合物26的鉴定。26的水溶解度（≥200 microg / mL，0.01 HCl； 6.7microg / mL，磷酸盐缓冲盐水（PBS）； 150microg / mL，禁食-状态模拟肠液（SIF））明显改善了1.。此外，发现化合物26具有口服生物利用度（大鼠F（口服）= 24％），并且具有有效的TRPV1拮抗剂活性（辣椒素IC（50）= 1.5nM ）相当于1。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.09.080
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-5-氨基嘧啶 、 N-(4-羟基-2-苯并噻唑基)-乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到N-(4-((5-amino-6-chloropyrimidin-4-yl)oxy)benzo[d]thiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  三取代的嘧啶类药物具有改善的溶解度，可作为瞬时受体电位香草酸1（TRPV1）拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列三取代的嘧啶，以改善我们第一个TRPV1临床候选药物（1; AMG 517）的水溶性，同时保持有效的TRPV1抑制活性。结构活性和结构溶解度研究导致了化合物26的鉴定。26的水溶解度（≥200 microg / mL，0.01 HCl； 6.7microg / mL，磷酸盐缓冲盐水（PBS）； 150microg / mL，禁食-状态模拟肠液（SIF））明显改善了1.。此外，发现化合物26具有口服生物利用度（大鼠F（口服）= 24％），并且具有有效的TRPV1拮抗剂活性（辣椒素IC（50）= 1.5nM ）相当于1。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.09.080