9-hydroxy-4H-thieno[2,3 c]chromen-4-one | 1415703-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 9-hydroxy-4H-thieno[2,3 c]chromen-4-one
• 英文别名: 9-Hydroxythieno[2,3-c]chromen-4-one
• CAS: 1415703-40-0
• 化学式: C₁₁H₆O₃S
• 分子量: 218.233
• InChiKey: BJWVFQWCTXDQGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2,6-dimethoxyphenyl)thiophene-2-carboxylate 在 三溴化硼 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.25h， 以80%的产率得到9-hydroxy-4H-thieno[2,3 c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of condensed thienocoumarins by Suzuki–Miyaura reaction/lactonization tandem protocol

  摘要：

  A concise and efficient approach to a series of chromen-4-ones with fused thiophene ring has been developed using the Suzuki-Miyaura reaction of bromothiophene-2- and 3-carboxylates with 2-methoxyboronic acids and subsequent cyclization of prepared alkyl (2-methoxy)aryl thiophene-2- and 3-carboxylates under the action of BBr3/KOtBu. Starting bromothiophenes are easily obtained from corresponding commercially available aminothiophenes by diazotization/bromination reaction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.096

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Enaminone-Directed C–H Coupling with Diazodicarbonyls for Skeleton-Divergent Synthesis of Isocoumarins and Naphthalenes
  作者：Weiping Wu、Xuan Wu、Shuaixin Fan、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03288

  日期：2022.10.28

  tremendously useful for expanding the explorable chemical space but restricted by the limited available toolbox of skeleton-diversification chemistry. We report herein Rh(III)-catalyzed coupling of enaminones and diazodicarbonyls for skeleton-divergent synthesis of isocoumarins and naphthalenes. The diazodicarbonyl ring size and pH dependence of the skeleton-forming process demonstrates the achievement of both

  面向多样性的合成对于扩展可探索的化学空间非常有用，但受到骨架多样化化学可用工具箱的限制。我们在此报告了 Rh(III) 催化的烯胺酮和重氮二羰基偶联，用于异香豆素和萘的骨架发散合成。骨架形成过程的重氮二羰基环大小和 pH 依赖性证明了在单一类型的系统中实现了底物和试剂控制的骨架多样性产生。有趣的 C-C 键裂解反应性对于能够轻松合成获得异香豆素至关重要。