18₂DGA-GGG-OH | 407629-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 18₂DGA-GGG-OH
• 英文别名: (C18H37)2-NCOCH2OCH2CO-Gly-Gly-Gly-OH；(C18H37)2N-COCH2OCH2CO-(Gly)3-OH；(C18H37)2NCOCH2OCH2CO-Gly-Gly-Gly-OH；2-[[2-[[2-[[2-[2-(dioctadecylamino)-2-oxoethoxy]acetyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]acetic acid
• CAS: 407629-41-8
• 化学式: C₄₆H₈₈N₄O₇
• 分子量: 809.227
• InChiKey: KHSUQLZSEXCENJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164 °C
• 沸点：
  935.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.9
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  44
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18₂DGA-GGG-OH 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 51.5h， 生成 18₂[DGA]-GGGPGGG-OH
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHETIC AMPHIPHILE-INDUCED CHANGES IN PLANT ROOT MORPHOLOGY
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR MODIFICATIONS DE MORPHOLOGIE DE RACINES DE PLANTE INDUITES PAR AMPHIPHILE SYNTHÉTIQUE

  摘要：

  该公开提供了一种通过将植物暴露在含有合成两性分子的组合物中来增加植物侧根发育的方法。通过增加侧根的数量，根结构的表面积增加，使植物更能够抵抗干旱或低营养等压力。

  公开号：

  WO2016022991A1
• 作为产物：
  描述：

  18₂DGA-GGG-OCH2Ph 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到18₂DGA-GGG-OH
  参考文献：
  名称：

  聚集和超分子膜相互作用影响含色氨酸的合成肽中的阴离子运输。

  摘要：

  自组装是超分子化学中的理想特性，但广泛的聚集可能适得其反。刚性系统通常具有更好的组织性，但本质上动态性较差。这项工作表明，两亲性七肽（合成阴离子转运蛋白或SATs）的离子转运受到单体在其加入的本体水相中以及在双层中的聚集的影响。离子转运评估经Cl的测定的所有化合物-从脂质体释放。离子迁移的机制已通过在功效量表两端的两种化合物的平面双层电导研究证实。动态光散射，朗缪尔波谷，透射电子显微镜，脂质体中的离子释放以及平面双层电导研究用于评估自组装与聚集在离子运输中的重要性。一般地，更大的聚集是对传输有不利影响，虽然至少二聚化所需的两亲性的七肽容易地运输氯- 。发现这些系统中的阴离子传输对（Gly）3 Pro（Gly）3 C末端部分的变化敏感顺序。此外，当在同一位置将L- Trp替换为D- Trp时，运输功效的明显差异也很明显。

  DOI：

  10.1002/chem.201103203

文献信息

• Fluorescent, Synthetic Amphiphilic Heptapeptide Anion Transporters: Evidence for Self‐Assembly and Membrane Localization in Liposomes
  作者：Lei You、George W. Gokel

  DOI：10.1002/chem.200800147

  日期：2008.6.27

  Synthetic anion transporters (SATs) of the general type (n-C18H37)2N-COCH2OCH2CO-(Gly)3-Pro-(Gly)3-O-n-C7H15, 1, are amphiphilic peptides that form anion-conducting pores in bilayer membranes. To better understand membrane insertion, assembly and aggregation dynamics, and membrane penetration, four novel fluorescent structures were prepared for use in both aqueous buffer and phospholipid bilayers.

  一般类型 (n-C18H37)2N-COCH2OCH2CO-(Gly)3-Pro-(Gly)3-On-C7H15, 1 的合成阴离子转运蛋白 (SAT) 是两亲性肽，在双层膜中形成阴离子传导孔。为了更好地了解膜插入、组装和聚集动力学以及膜渗透，制备了四种新型荧光结构，用于水性缓冲液和磷脂双层。将荧光残基芘、吲哚、丹酰基和NBD掺入1中，分别得到2、3、4和5。通过监测 2 观察到的芘单体/准分子峰的变化，证实了缓冲液中肽两亲物的组装。双层中吲哚 (3) 和丹磺酰 (4) 侧链 SAT 观察到的溶剂依赖性荧光变化表明，这些残基经历了极性介于 epsilon=9 (CH2Cl2) 和 epsilon=24 (EtOH) 之间的环境。 2 和 3 之间的荧光共振能量转移 (FRET) 表明 SAT 单体在双层内聚集。这种自组装导致孔的形成，这被检测为 Cl(-) 从脂质体中释放。荧光 SAT 的丙烯酰胺猝灭结果支持膜插入。
• Carboxylate Anion Diminishes Chloride Transport through a Synthetic, Self-Assembled Transmembrane Pore
  作者：Lei You、Riccardo Ferdani、Ruiqiong Li、Joseph P. Kramer、Rudolph Ernst K. Winter、George W. Gokel

  DOI：10.1002/chem.200701071

  日期：2008.1

  glutamate within the peptide chain and whether glutamic acid was present as the free acid or its benzyl ester. Chloride transport activity was significantly higher for the glutamate esters than for free carboxylates irrespective of the glutamate position. Activity was highest when the glutamate residue in approximately (Gly)3-Pro-(Xxx)3 approximately was closest to the C terminus of the peptide. A fluorescent

  六种两亲性七肽，结构为 (C18H37)2NCO O CO-(Gly)3-Pro-(Gly)n-(Glx)-(Gly)mO(CH2)6CH3，其中 Glx 代表谷氨酸或其苄酯，n+m =2，已经研究过了。此外，GGPGGGE 序列中的谷氨酸残基被荧光 1-芘甲醇酯化。这些化合物插入磷脂双分子层并形成阴离子传导孔。基于羧基荧光素释放的希尔图表明孔至少是二聚体的。涉及离子选择性电极技术的研究表明，氯化物的运输随谷氨酸在肽链中的位置以及谷氨酸是以游离酸还是其苄酯的形式存在而变化。无论谷氨酸的位置如何，谷氨酸酯的氯化物转运活性都显着高于游离羧酸酯。当大约 (Gly)3-Pro-(Xxx)3 中的谷氨酸残基大约最接近肽的 C 末端时，活性最高。引入荧光芘残基来探测两亲物的聚集状态。即使当羧酸根阴离子存在于其中时，孔对 Cl(-) 的选择性仍然保持在 K+ 之上。负离子质谱法证实了离子载体肽对
• A hydrocarbon anchored peptide that forms a chloride-selective channel in liposomesElectronic supplementary information (ESI) available: analytical data for 1, 2 and 3. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b200126h/
  作者：Paul H. Schlesinger、Riccardo Ferdani、Robert Pajewski、Jolanta Pajewska、George W. Gokel

  DOI：10.1039/b200126h

  日期：2002.4.11

  The heptapeptide sequence Gly-Gly-Gly-Pro-Gly-Gly-Gly, when anchored to diglycolic acid derived (C18H37)2NCOCH2OCH2COOH, forms chloride-selective ion channels in phospholipid liposomes but the related heptapeptide Gly-Gly-Gly-Leu-Gly-Gly-Gly, and tripeptide Gly-Gly-Gly do not.

  七肽序列Gly-Gly-Gly-Pro-Gly-Gly-Gly，当锚定于由二甘醇酸衍生的（C18H37）2NCOCH2OCH2COOH上时，能在磷脂脂质体中形成氯离子选择性离子通道，但相关的七肽Gly-Gly-Gly-Leu-Gly-Gly-Gly和三肽Gly-Gly-Gly则不能。
• Replacing proline at the apex of heptapeptide-based chloride ion transporters alters their properties and their ionophoretic efficacy
  作者：Paul H. Schlesinger、Riccardo Ferdani、Jolanta Pajewska、Robert Pajewski、George W. Gokel

  DOI：10.1039/b206570n

  日期：2003.1.8

  A membrane anchored heptapeptide, (C18H37)2NHCOCH2OCH2CO–NH–Gly–Gly–Gly–Pro–Gly–Gly–Gly–OCH2Ph, has proved to be a selective chloride anion transporter that functions in phospholipid bilayer membranes. When Pro was replaced by the natural amino acid Leu, the activity decreased dramatically. In the present study, Pro is replaced by pipecolic acid (homoproline, Pip); the resulting anchored heptapeptide is a membrane active, chloride selective transporter.

  一种锚定在膜上的七肽(C18H37)2NHCOCH2OCH2CO–NH–Gly–Gly–Gly–Pro–Gly–Gly–Gly–OCH2Ph已被证明是一种选择性氯阴离子转运体，能够在磷脂双层膜中发挥作用。当Pro被天然氨基酸Leu替换时，活性显著降低。在本研究中，Pro被哌嗪酸（同脯氨酸，Pip）替换，所得到的锚定七肽是一种膜活性的氯选择性转运体。
• Anion transport properties of amine and amide-sidechained peptides are affected by charge and phospholipid composition
  作者：Lei You、Ruiqiong Li、George W. Gokel

  DOI：10.1039/b800530c

  日期：——

  significantly for the free lysine containing SAT, 2, when the lipid was altered from DOPC : DOPA to pure DOPC. Amide-sidechained SATs 1 and 5 showed a relatively small decrease in Cl(-) transport. The effect of lipid composition on Cl(-) transport was explained by differences in electrostatic interaction between amino acid sidechain and lipid headgroup, which was modeled by computation.

  四种合成阴离子转运蛋白 (SAT) 具有通式 (nC(18)H(37))(2)N-COCH(2)OCH(2)CO-(Gly)(3)Pro-Lys(epsilon-NR) -(Gly)(2)-OnC(7) H(15) 被制备和研究。R 组分别是肽 1、2、3 和 4 中的 Cbz、H（TFA 盐）、t-Boc 和丹酰。谷氨酰胺类似物（GGGPQAG 序列）也包括在内。用丹酰取代的荧光 SAT 来探测肽插入；丹磺酰侧链位于双层中间极区附近的环境中。当赖氨酸侧链是游离的或受保护的胺时，对 DOPC : DOPA (7 : 3) 脂质体中的最终 Cl(-) 转运速率几乎没有影响。这与之前在肽序列中存在负谷氨酸残基时观察到的运输显着延迟形成对比。还发现脂质体中 Cl(-) 的释放取决于囊泡的磷脂组成。当脂质从 DOPC : DOPA 变为纯 DOPC 时，含有 SAT, 2 的游离赖氨酸的氯化物转运