2-Hydroxy-3-nitro-pentanoic acid methyl ester | 62000-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Hydroxy-3-nitro-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-3-nitropentanoate
• CAS: 62000-56-0
• 化学式: C₆H₁₁NO₅
• 分子量: 177.157
• InChiKey: AYIQVRSKOMECQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.42
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  89.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸甲酯 、 硝基丙烷 生成 2-Hydroxy-3-nitro-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dichloroisopropoxytitanium nitronates as reagents for stereoselective Henry reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00267a001

文献信息

• The Synthetic Reactions of Aliphatic Nitro Compounds. XI. The Synthesis of β-Amino-α-hydroxycarboxylic Acids and γ-Aminocarboxylic Acids
  作者：Eisuke Kaji、Akira Igarashi、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.49.3181

  日期：1976.11

  The O-alkylation of some nitroparaffins, 2-nitropropane, 2-nitrobutane, 1-nitropropane, and phenylnitromethane, with methyl bromoacetate in dipolar aprotic solvent led to α-hydroxy-β-nitrocarboxylates, which were converted into β-amino-α-hydroxycarboxylic acids. Several γ-aminocarboxylic acids were synthesized from the corresponding γ-nitrocarboxylates which were obtained via C-alkylation of the nitroparaffins

  一些硝基烷烃、2-硝基丙烷、2-硝基丁烷、1-硝基丙烷和苯基硝基甲烷与溴乙酸甲酯在偶极非质子溶剂中的 O-烷基化产生 α-羟基-β-硝基羧酸盐，后者转化为 β-氨基-α-羟基羧酸。几种γ-氨基羧酸由相应的γ-硝基羧酸酯合成，这些γ-硝基羧酸酯是通过硝基烷烃与β-溴丙酸甲酯的C-烷基化获得的。