(+/-)-methyl 4-benzyl-3-methyl-7-nitro-3,4-dihydroquinoxaline-1(2H)-carboxylate | 1241920-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (+/-)-methyl 4-benzyl-3-methyl-7-nitro-3,4-dihydroquinoxaline-1(2H)-carboxylate
• CAS: 1241920-22-8
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₄
• 分子量: 341.367
• InChiKey: RKPIBOYJWMQKMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  75.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(2-fluoro-5-nitrophenyl)-N-(2-oxopropyl)carbamate 、 苄胺 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.5h， 以83%的产率得到(+/-)-methyl 4-benzyl-3-methyl-7-nitro-3,4-dihydroquinoxaline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  6-硝基-1,2,3,4-四氢喹啉-4-羧酸酯和 7-硝基-3,4-二氢喹喔啉-1(2H)-羧酸酯通过串联还原胺化-SNAr 反应

  摘要：

  7 该环化反应的底物是在 C1 处带有 3-氧代侧链、在 C2 处带有 F（或 Cl）和在 C5 处带有 NO2 基团的三取代芳族系统。我们预计将 3-oxo 侧链连接到环的原子的电子性质对于最终 SNAr 环闭合的成功至关重要。虽然四氢喹啉前体的烷基侧链应该不会造成问题，但四氢喹喔啉前体中的烷基氨基和制备二氢苯并恶嗪所需的烷氧基侧链会使环失活，从而导致最终的 SNAr 环化。在四氢喹喔啉前体中，氮的给电子特性可以通过将其保护为氨基甲酸酯来降低。然而，衍生化 在二氢苯并恶嗪前体的情况下是不可能的，我们预计使用这些底物在闭环步骤中会遇到困难。环化底物的合成如Scheme 1所示。四氢喹啉前体由相应酸的酯化得到的2-氟-5-硝基苯乙酸甲酯制备；8四​​氢喹喔啉前体为

  DOI：

  10.1080/00304940903517506