1-((Z)-4-hydroxy-2-oxopent-3-enyl)-5-nitro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid methyl ester | 1071821-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-((Z)-4-hydroxy-2-oxopent-3-enyl)-5-nitro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 1071821-02-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₆
• 分子量: 332.313
• InChiKey: MXBJUYXTBVMXLY-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  109.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((Z)-4-hydroxy-2-oxopent-3-enyl)-5-nitro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到10-acetyl-11-hydroxy-6-nitro-13-azatricyclo[7.3.1.0(2,7)]trideca-2,4,6,10-tetraene-13-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与异喹啉的两步缩合反应合成功能化的异苯并吗喃

  摘要：

  通过氯甲酸甲酯或氯甲酸苄酯介导的异喹啉与 1,3-双(甲硅烷氧基)-1 的缩合，制备了多种功能化的 7,8-苯并芳基化 9-氮杂双环-[3.3.1]壬烷-3-酮， 3-丁二烯和随后的 TFA 介导的环化。羟基可以通过相应的烯醇三氟甲磺酸酯的 Suzuki 反应进行官能化。N-苄氧羰基取代的产物被成功脱保护。脱羧允许母体 7,8-苯并芳基化 9-氮杂双环 [3.3.1]nonan-3-ones 的合成。这些产品可以被视为功能化的异苯并吗啡烷——吗啡的简单结构类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800478
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基异喹啉 、 1-methyl-1,3-bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-diene 、 氯甲酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以92%的产率得到1-((Z)-4-hydroxy-2-oxopent-3-enyl)-5-nitro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与异喹啉的两步缩合反应合成功能化的异苯并吗喃

  摘要：

  通过氯甲酸甲酯或氯甲酸苄酯介导的异喹啉与 1,3-双(甲硅烷氧基)-1 的缩合，制备了多种功能化的 7,8-苯并芳基化 9-氮杂双环-[3.3.1]壬烷-3-酮， 3-丁二烯和随后的 TFA 介导的环化。羟基可以通过相应的烯醇三氟甲磺酸酯的 Suzuki 反应进行官能化。N-苄氧羰基取代的产物被成功脱保护。脱羧允许母体 7,8-苯并芳基化 9-氮杂双环 [3.3.1]nonan-3-ones 的合成。这些产品可以被视为功能化的异苯并吗啡烷——吗啡的简单结构类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800478