(2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(2R,3S)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-oxiranylmethyl]-tetrahydro-pyran | 254442-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(2R,3S)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-oxiranylmethyl]-tetrahydro-pyran
• CAS: 254442-26-7
• 化学式: C₃₉H₅₆O₆SSi₂
• 分子量: 709.107
• InChiKey: BMINUFZRCRADKN-WKSZFYEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.79
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  74.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(2R,3S)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-oxiranylmethyl]-tetrahydro-pyran 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-[(2R,3S)-3-hydroxytetrahydropyran-2-yl]-3-methyl-3-(toluene-4-sulfonyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  用磺酰基稳定的环氧乙烷基阴离子合成具有角甲基的反式稠合多环醚

  摘要：

  已经开发了一种有效的方法来合成具有与环氧相邻的角甲基的反式稠合的四氢吡喃。该过程涉及磺酰稳定环氧乙烷基阴离子与适当的三氟甲磺酸酯，接着6-偶联反应内的环化，并且有效的结构6 / 6-和与空间位阻的1 6/7/6环醚的环系统，3-二轴甲基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.016
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl trifluoromethanesulfonate 、 tert-Butyl-[(2S,3R)-2-methyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxiranylmethoxy]-diphenyl-silane 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到(2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(2R,3S)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-oxiranylmethyl]-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  用磺酰基稳定的环氧乙烷基阴离子合成具有角甲基的反式稠合多环醚

  摘要：

  已经开发了一种有效的方法来合成具有与环氧相邻的角甲基的反式稠合的四氢吡喃。该过程涉及磺酰稳定环氧乙烷基阴离子与适当的三氟甲磺酸酯，接着6-偶联反应内的环化，并且有效的结构6 / 6-和与空间位阻的1 6/7/6环醚的环系统，3-二轴甲基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.016

文献信息

• Synthesis of methyl-substituted trans-fused tetrahydropyrans via 6-endo cyclization
  作者：Yuji Mori、Hiroki Furuta、Toyohisa Takase、Shinjiro Mitsuoka、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01665-2

  日期：1999.11

  A stereocontrolled synthesis of methyl-substituted trans-fused tetrahydropyrans having methyl groups adjacent to the ring oxygen is described. The strategy involves the coupling reaction of sulfonyl-stabilized oxiranyl anions with triflates and 6-endo cyclization of their products.

  描述了具有与环氧相邻的甲基的甲基取代的反式稠合的四氢吡喃的立体控制的合成。该策略涉及磺酰基-环氧乙烷基稳定化阴离子与三氟甲磺酸酯和6-偶联反应内他们的产品的环化。