(3S,4S)-4-[(3aR,4S,6R,6aS)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-3-methoxy-pentan-2-one | 94958-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3S,4S)-4-[(3aR,4S,6R,6aS)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-3-methoxy-pentan-2-one
• CAS: 94958-48-2
• 化学式: C₂₀H₃₈O₆Si
• 分子量: 402.604
• InChiKey: TWMGTYSHRYZLMW-SJJFVQKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-[(3aR,4S,6R,6aS)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-3-methoxy-pentan-2-one 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 CrO₃*pyridinium hydrochloride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 {(2E,4E)-(6S,7R)-7-[(3aR,4S,6R,6aS)-2,2-Dimethyl-6-((E)-3-oxo-propenyl)-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-methoxy-5-methyl-octa-2,4-dienyl}-carbamic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of elfamycins: aurodox and efrotomycin. 1. Strategy and construction of key intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00292a038
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-[(3aR,4S,6R,6aS)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]prop-2-enoate 生成 (3S,4S)-4-[(3aR,4S,6R,6aS)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-3-methoxy-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of elfamycins: aurodox and efrotomycin. 1. Strategy and construction of key intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00292a038