1,3-bis[(2-tosyloxyethyloxy)methyl]-2-oxaadamantane | 332081-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis[(2-tosyloxyethyloxy)methyl]-2-oxaadamantane
• CAS: 332081-85-3
• 化学式: C₂₉H₃₈O₉S₂
• 分子量: 594.747
• InChiKey: YLHGQMAUIPAVLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(hydroxymethyl)-2-oxaadamantane 、 1,3-bis[(2-tosyloxyethyloxy)methyl]-2-oxaadamantane 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 以30%的产率得到2,18:9,11-bis[(1,3)2-oxaadamantano]-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  新型含金刚烷和2-氧杂金刚烷的冠醚的设计，合成和阳离子结合性能

  摘要：

  一系列金刚烷和2- oxaadamantane官能冠醚的合成1 - 7进行说明。对于这些新型离子载体，已经确定了碱金属苦味酸盐的提取曲线。冠醚能力1 - 7来提取碱金属苦味酸盐与苯并-15-冠-5和18-冠-6的进行比较。此外，钠+ -和K + -transport，离子载体的能力升- 3对Na运输+和K - +穿过散装液体膜进行测定。碱金属阳离子萃取实验的结果表明，冠醚1的络合性能和2分别相当于苯并15冠5和18冠6。与18-crown-6相比，冠醚3对所有阳离子的萃取性均得到增强，但选择性较低。然而，adamantano-冠醚4 - 7表明几乎可以忽略萃取能力朝向任何碱金属阳离子的。离子载体的络合能力之间观察到的差异1 - 3和4 - 7被合理化它们相应的K的分子模拟研究的结果的基础上，+的复合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01013-9
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxymethyl-3-vinyl-2-oxaadamantane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 1,3-bis[(2-tosyloxyethyloxy)methyl]-2-oxaadamantane
  参考文献：
  名称：

  新型含金刚烷和2-氧杂金刚烷的冠醚的设计，合成和阳离子结合性能

  摘要：

  一系列金刚烷和2- oxaadamantane官能冠醚的合成1 - 7进行说明。对于这些新型离子载体，已经确定了碱金属苦味酸盐的提取曲线。冠醚能力1 - 7来提取碱金属苦味酸盐与苯并-15-冠-5和18-冠-6的进行比较。此外，钠+ -和K + -transport，离子载体的能力升- 3对Na运输+和K - +穿过散装液体膜进行测定。碱金属阳离子萃取实验的结果表明，冠醚1的络合性能和2分别相当于苯并15冠5和18冠6。与18-crown-6相比，冠醚3对所有阳离子的萃取性均得到增强，但选择性较低。然而，adamantano-冠醚4 - 7表明几乎可以忽略萃取能力朝向任何碱金属阳离子的。离子载体的络合能力之间观察到的差异1 - 3和4 - 7被合理化它们相应的K的分子模拟研究的结果的基础上，+的复合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01013-9

文献信息

• Synthesis and alkali metal complexation studies of novel cage-functionalized cryptands
  作者：Tatjana Šumanovac Ramljak、Ines Despotović、Branimir Bertoša、Kata Mlinarić-Majerski

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.039

  日期：2013.12

  all cations, but showed practically no selectivity towards any of the alkali metal cation. The experimental findings are corroborated by calculation studies consisting of force field based conformational search using Monte Carlo method followed by investigation of the stabilities of the complexes of cryptands with Na+ and K+ metal ions in chloroform by means of quantum chemical calculations at the density

  新颖笼官能穴状配体的合成1 - 5含有金刚烷，2- oxaadamantane-或降金刚烷基的部分[即，1,3- diethyladamantano [2.2.0]穴状配体（1），1,3- diethoxyadamantano [2.2.2 ] cryptand（2），1,3-二[（（乙氧基）甲基]金刚烷[2.2.2] -cryptand（3），1,3-二[（（乙氧基）甲基] -2-氧杂金刚烷[2.2.3] cryptand （4）和1，2-二乙氧基正十二烷[2.2.2] cryptand（5）]和它们的碱金属结合性能得到了报道。通过提取实验获得的结果表明，所有的配体都显示出比母体[2.2.2]配体低的提取能力。但是，密码子1和2与参考[2.2.2] cryptand相比，对K +的选择性更高。当第三桥被两个额外的CH 2基团以及两个氧原子扩大时，如在配体3和4中，较大阳离子（K +，Rb