(E)-1-benzyl-5-(2-(methoxycarbonyl)vinyl)-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one | 1341192-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-benzyl-5-(2-(methoxycarbonyl)vinyl)-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one
• 英文别名: (E)-1-benzyl-5-[2-(methoxycarbonyl)vinyl]-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one；(E)-methyl 3-(1-benzyl-6-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)acrylate
• CAS: 1341192-99-1
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₄
• 分子量: 377.44
• InChiKey: VROJPEDUBFKIDK-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium trifluoroacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (E)-1-benzyl-5-(2-(methoxycarbonyl)vinyl)-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed Dehydrogenative Alkenylation of Cyclic Enaminones via the Fujiwara–Moritani Reaction

  摘要：

  A new Pd(II)-catalyzed dehydrogenative alkenylation reaction involving two alkenes was developed. A variety of nonaromatic, cyclic enaminones were successfully coupled to primary and secondary alkenes yielding a series of unique 1,3-dienes. The generality of this transformation presents a useful strategy for directly cross-coupling alkenes and offers an attractive new approach to functionallze enaminones.

  DOI：

  10.1021/ol202677g

文献信息

• Biomimetic Aerobic CH Olefination of Cyclic Enaminones at Room Temperature: Development toward the Synthesis of 1,3,5-Trisubstituted Benzenes
  作者：Yi-Yun Yu、Gunda I. Georg

  DOI：10.1002/adsc.201300904

  日期：2014.4.14

  A green and mild protocol for the dehydrogenative olefination of cyclic enaminones was devised via palladium catalysis at room temperature using oxygen as the terminal oxidant. The synthetic utility of the olefinated cyclic enaminones afforded a series of unique 1,3,5‐trisubstituted benzenes via an unanticipated Diels–Alder tandem reaction. The broad substrate scope and good yields achieved with this

  使用氧气作为末端氧化剂，在室温下通过钯催化设计了一种绿色温和的环状烯胺酮脱氢烯烃化方案。烯化环烯胺酮的合成效用通过意想不到的 Diels-Alder 串联反应提供了一系列独特的 1,3,5-三取代苯。这种新协议实现了广泛的底物范围和良好的产量，为芳烃功能化提供了另一种途径。
• Synthesis of Conjugated Dienes via a Biomimetic Aerobic Oxidative Coupling of Two C_vinylH Bonds
  作者：Nicolas Gigant、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.201301771

  日期：2013.8.12

  A time to dienes: A highly efficient and general method has been developed to prepare conjugated dienes through a biomimetic approach. This aerobic oxidative coupling, involving two CvinylH bonds, proceeds under low Pd catalyst loading and employs catalytic amounts of p‐benzoquinone and iron phthalocyanine as electron‐transfer mediators (ETMs) under ambient oxygen pressure (see scheme).

  二烯的时间：已经开发出一种高效且通用的方法来通过仿生方法制备共轭二烯。这种好氧氧化偶合，涉及两个C乙烯基H键，在低Pd催化剂负载下进行，并在环境氧压下采用催化量的对苯二醌和酞菁铁作为电子传递介质（ETM）（请参见方案）。