acetic acid (1S,3S,5R)-1-[4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1,1-dimethyl-2-methylenebutyl]-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-6-(tert-butylsulfanylcarbonyl)-3-(4-methoxybenzyloxy)hexyl ester | 916991-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetic acid (1S,3S,5R)-1-[4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1,1-dimethyl-2-methylenebutyl]-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-6-(tert-butylsulfanylcarbonyl)-3-(4-methoxybenzyloxy)hexyl ester
• CAS: 916991-72-5
• 化学式: C₅₀H₇₆O₇SSi₂
• 分子量: 877.386
• InChiKey: TUCKHBCOSBLICC-VBCRPJCZSA-N

物化性质

• 沸点：
  778.9±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.68
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid (1S,3S,5R)-1-[4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1,1-dimethyl-2-methylenebutyl]-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-6-(tert-butylsulfanylcarbonyl)-3-(4-methoxybenzyloxy)hexyl ester 在 pyridine-SO3 complex 、 camphor-10-sulfonic acid 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 acetic acid (2S,4S,6S)-6-[(R)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-(tert-butylsulfanylcarbonyl)propyl]-2-methoxy-3,3-dimethyl-2-(2-oxoethyl)tetrahydropyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  对Bryostatin的合成研究1：通过Pyran环空法制备C（1）-C（16）片段。

  摘要：

  描述了一个快速组装的bryostatin 1的C（1）-C（16）亚基。利用吡喃环化反应通过羟基烯丙基硅烷与充分加工的A环亚基的反应形成B环。尽管在A环段中存在潜在的敏感功能，但这种成环过程仍以完全的非对映选择性和出色的分离收率进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.094
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,7S)-11-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-7-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-8,8-dimethyl-9-methyleneundecanethioic acid S-tert-butyl ester 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到acetic acid (1S,3S,5R)-1-[4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1,1-dimethyl-2-methylenebutyl]-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-6-(tert-butylsulfanylcarbonyl)-3-(4-methoxybenzyloxy)hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  对Bryostatin的合成研究1：通过Pyran环空法制备C（1）-C（16）片段。

  摘要：

  描述了一个快速组装的bryostatin 1的C（1）-C（16）亚基。利用吡喃环化反应通过羟基烯丙基硅烷与充分加工的A环亚基的反应形成B环。尽管在A环段中存在潜在的敏感功能，但这种成环过程仍以完全的非对映选择性和出色的分离收率进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.094