(2R,3S)-1,2-epoxy-3-decanol | 74867-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-1,2-epoxy-3-decanol
• 英文别名: (1S)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]octan-1-ol
• CAS: 74867-47-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: GHYVSUWHOOJVGV-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1,2-epoxy-3-decanol 在 六甲基磷酰三胺 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 反应 3.17h， 生成 (4R,5R)-4-Heptyl-2,2-dimethyl-5-penta-2,4-diynyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Absolute Configuration of Panaxytriol.

  摘要：

  以L-(+)-酒石酸二乙酯为原料，合成了人参三醇(1)的C-3位非对映异构体混合物，并证实1的C-9位和C-10位绝对构型分别为9S和10S。应用Mosher方法再次确认1的C-3位点的绝对构型为R。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1114
• 作为产物：
  描述：

  在 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 sodium hydride 作用下， 生成 (2R,3S)-1,2-epoxy-3-decanol
  参考文献：
  名称：

  Selective transformation of 2,3-epoxy alcohols and related derivatives. Strategies for nucleophilic attack at carbon-1

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a050

文献信息

• Synthesis of panaxytriol and its stereoisomers as potential antitumor drugs
  作者：Jianyou Mao、Jiangchun Zhong、Bo Wang、Jing Jin、Shuoning Li、Zidong Gao、Hanze Yang、Qinghua Bian

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.03.005

  日期：2016.5
• Synthesis of 1,2,3-decanetriol stereoisomers
  作者：Peter L. Rinaldi、George C. Levy

  DOI：10.1021/jo01310a017

  日期：1980.10
• RINALDI P. L.; LEVY G. C., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 22, 4348-4351
  作者：RINALDI P. L.、 LEVY G. C.

  DOI：——

  日期：——