4-((2-fluorobenzyl)oxy)benzenaminium chloride | 1221724-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-((2-fluorobenzyl)oxy)benzenaminium chloride
• 英文别名: 4-[(2-Fluorophenyl)methoxy]aniline hydrochloride；4-[(2-fluorophenyl)methoxy]aniline;hydrochloride
• CAS: 1221724-44-2
• 化学式: C₁₃H₁₂FNO*ClH
• mdl: MFCD15209590
• 分子量: 253.704
• InChiKey: WMDZKSGXNSTUSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-(4-硝基苯氧基)-甲基-苯 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以30%的产率得到4-((2-fluorobenzyl)oxy)benzenaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  联芳基衍生物的合成和评估，用于针对帕金森氏病的选择性单胺氧化酶B抑制剂的结构表征

  摘要：

  苄氧基苯基部分是单胺氧化酶B（MAO-B），沙芬酰胺和司加吉林的高效，选择性和可逆抑制剂的常见结构。我们合成了在末端芳基单元上包含卤素取代基的4-（苄氧基）苯基和联苯-4-基衍生物。另外，我们修饰了胺基和联芳基连接单元之间的碳连接基。在合成的化合物中，12c作为竞争性抑制剂表现出最有效和选择性的MAO-B抑制作用（hMAO-B IC 50：8.9 nM；选择性比MAO-A高10,000倍）。另外，12c与著名的MAO-B抑制剂（例如司来吉兰，沙芬酰胺和sembragiline）相比，具有更高的MAO-B抑制活性和选择性。在MPTP诱发的帕金森氏病（PD）小鼠模型中，12c可显着保护酪氨酸羟化酶（TH）免疫阳性DAergic神经元，并减轻与PD相关的行为缺陷。这项研究表明，作为MAO-B抑制剂的特征结构可能为PD治疗药物的开发提供很好的见识。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.11.036