6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethylene)-6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-8-oxo-α-D-galacto-oct-6-eno-1,5-pyranose | 369630-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethylene)-6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-8-oxo-α-D-galacto-oct-6-eno-1,5-pyranose
• CAS: 369630-45-5
• 化学式: C₃₁H₄₀O₇Si
• 分子量: 552.74
• InChiKey: QPKOZVKQUBEHNF-QBROEMLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethylene)-6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-8-oxo-α-D-galacto-oct-6-eno-1,5-pyranose 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、1100.0 MPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 (1S,2R,6S,7S)-8-C-(1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranos-5-yl)-4-phenyl-10-oxa-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  糖衍生的2'和3'取代的呋喃的合成及其在Diels-Alder反应中的应用

  摘要：

  提出了一种2'-和3'-呋喃糖的便捷合成方法，其中呋喃和糖部分直接相连。关键步骤包括HF·py诱导的具有被保护为TBDPS醚的末端羟基亚甲基的α，β-不饱和羰基化合物（酮或醛）的环化反应。在高压条件下（11 kbar）用N-苯基马来酰亚胺处理此类呋喃衍生物可生成相应的[4 + 2]加合物，其中内型占主导。然而，在p = 1 atm和T = 20°C时，形成了exo异构体作为主要产物。[4 + 2]加合物在升高的温度和大气压下进行逆狄尔斯-阿尔德反应。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:15<2955::aid-ejoc2955>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  在 swern reagent 作用下， 生成 6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethylene)-6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-8-oxo-α-D-galacto-oct-6-eno-1,5-pyranose
  参考文献：
  名称：

  糖衍生的2'和3'取代的呋喃的合成及其在Diels-Alder反应中的应用

  摘要：

  提出了一种2'-和3'-呋喃糖的便捷合成方法，其中呋喃和糖部分直接相连。关键步骤包括HF·py诱导的具有被保护为TBDPS醚的末端羟基亚甲基的α，β-不饱和羰基化合物（酮或醛）的环化反应。在高压条件下（11 kbar）用N-苯基马来酰亚胺处理此类呋喃衍生物可生成相应的[4 + 2]加合物，其中内型占主导。然而，在p = 1 atm和T = 20°C时，形成了exo异构体作为主要产物。[4 + 2]加合物在升高的温度和大气压下进行逆狄尔斯-阿尔德反应。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:15<2955::aid-ejoc2955>3.0.co;2-0