5-Methyl-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylic acid; hydrochloride | 82924-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Methyl-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylic acid; hydrochloride
• 英文别名: 5-Methyl-2-indolinecarboxylic acid hydrochloride；5-methyl-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 82924-42-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂*ClH
• 分子量: 213.664
• InChiKey: WDDYBMUWMPAOOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 5-Methyl-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylic acid; hydrochloride 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 5-Methyl-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂：N-取代的单环和双环氨基酸衍生物。

  摘要：

  N-（3-巯基丙酰基）-N-芳基甘氨酸（14a-x），-N-芳基丙氨酸（15a，b），-N-环烷基甘氨酸（16a-k）和-1,2,3,4-的合成描述了四氢异喹啉-3-羧酸（17a-d），-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸（18a-f）和-二氢吲哚-2-羧酸（19a-k）。报道了每种化合物对血管紧张素转化酶（ACE）的体外抑制作用，并讨论了每个系列的结构-活性关系。讨论了ACE的体内抑制作用和各系列代表性化合物的降压作用。最有效的化合物19d的体外ACE IC50为2.6 X 10（-9）M，并且以10 mg / kg po的剂量在85 mm的自发性高血压大鼠中降低了血压。

  DOI：

  10.1021/jm00363a011
• 作为产物：
  描述：

  1-Acetyl-5-methyl-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 5-Methyl-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂：N-取代的单环和双环氨基酸衍生物。

  摘要：

  N-（3-巯基丙酰基）-N-芳基甘氨酸（14a-x），-N-芳基丙氨酸（15a，b），-N-环烷基甘氨酸（16a-k）和-1,2,3,4-的合成描述了四氢异喹啉-3-羧酸（17a-d），-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸（18a-f）和-二氢吲哚-2-羧酸（19a-k）。报道了每种化合物对血管紧张素转化酶（ACE）的体外抑制作用，并讨论了每个系列的结构-活性关系。讨论了ACE的体内抑制作用和各系列代表性化合物的降压作用。最有效的化合物19d的体外ACE IC50为2.6 X 10（-9）M，并且以10 mg / kg po的剂量在85 mm的自发性高血压大鼠中降低了血压。

  DOI：

  10.1021/jm00363a011

文献信息

• 1-CARBOXYALKANOYLPERHYDROINDOLE-2-CARBOXYLIC ACIDS AND DERIVATIVES
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0105919A1

  公开（公告）日：1984-04-25
• [EN] 1-CARBOXYALKANOYLPERHYDROINDOLE-2-CARBOXYLIC ACIDS AND DERIVATIVES
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：WO1983003828A1

  公开（公告）日：1983-11-10

  (EN) The perhydrindoles of formula I, wherein R4 represents hydrogen or lower alkyl; R5 represents lower alkyl; or R5 represents lower alkyl substituted by optionally substituted phenyl; t is 0 or 1; esters, amides and salts thereof, are useful as antihypertensive and cardioactive agents.(FR) Perhydroindols correspondant à la formule (I), où R4 représente de l'hydrogène ou un alkyle inférieur; R5 représente un alkyle inférieur ou R5 représente un alkyle inférieur substitué par un phényle facultativement substitué; t vaut 0 ou 1. Ces composés, ainsi que leurs esters, leurs amides et leurs sels, sont utiles en tant qu'agents antihypertensifs et cardio-actifs.