6-Ethynyl-1,3-dimethyl-5-(2-trimethylsilylethynyl)pyrimidine-2,4-dione | 319455-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-Ethynyl-1,3-dimethyl-5-(2-trimethylsilylethynyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 319455-44-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂Si
• 分子量: 260.368
• InChiKey: IGURKWQUJWNRAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.29
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Ethynyl-1,3-dimethyl-5-(2-trimethylsilylethynyl)pyrimidine-2,4-dione 在 1,4-环己二烯 作用下， 生成 1,3-Dimethyl-6-trimethylsilanyl-1H-quinazoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5,6-双（炔-1-基）嘧啶的合成及相关核苷

  摘要：

  5-碘-1-甲基尿嘧啶或5'- O -TBDMS-5-iodo-2'，3'- O-异丙基亚氨基尿嘧啶与炔烃的Sonogashira偶联产生5-（炔基-1-基）衍生物，经过6-锂化/碘化得到5-（炔-1-基）-6-碘-（1-甲基尿嘧啶或尿苷）中间体（57-80％）。5-（炔-1-基）-6-碘中间体的偶合得到5,6-双（炔-1-基）嘧啶和受保护的核苷（51-79％）。5，6-双（乙炔基）-1，3-二甲基尿嘧啶衍生物中的两个在130°C进行了Bergman环芳构化，半衰期为2-8小时。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01566-5
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-甲基尿嘧啶 在 氟化铵 、 碘 、 铜 、 钯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 6-Ethynyl-1,3-dimethyl-5-(2-trimethylsilylethynyl)pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5,6-双（炔-1-基）嘧啶的合成及相关核苷

  摘要：

  5-碘-1-甲基尿嘧啶或5'- O -TBDMS-5-iodo-2'，3'- O-异丙基亚氨基尿嘧啶与炔烃的Sonogashira偶联产生5-（炔基-1-基）衍生物，经过6-锂化/碘化得到5-（炔-1-基）-6-碘-（1-甲基尿嘧啶或尿苷）中间体（57-80％）。5-（炔-1-基）-6-碘中间体的偶合得到5,6-双（炔-1-基）嘧啶和受保护的核苷（51-79％）。5，6-双（乙炔基）-1，3-二甲基尿嘧啶衍生物中的两个在130°C进行了Bergman环芳构化，半衰期为2-8小时。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01566-5