(2-(dimethylcarbamoyl)phenyl)zinc(II) iodide | 905982-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(dimethylcarbamoyl)phenyl)zinc(II) iodide
• CAS: 905982-00-5
• 化学式: C₉H₁₀INOZn
• 分子量: 340.479
• InChiKey: UFLSDYLORUOITC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(dimethylcarbamoyl)phenyl)zinc(II) iodide 、 1-碘庚烷 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到2-heptyl-N,N-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Novel Rh Catalysis in Cross-Coupling between Alkyl Halides and Arylzinc Compounds Possessing ortho-COX (X = OR, NMe₂, or Ph) Groups

  摘要：

  [GRAPHICS]Rh-dppf was found to be an efficient catalyst for the cross-coupling between primary alkyl halides bearing beta-hydrogens and arylzinc compounds possessing carbonyl groups such as ester, amide, or ketone at the ortho position. Various functional groups such as ester, nitrile, or acyloxylate moieties on the halides were tolerated under the catalysis conditions. Arylzinc compounds free of ortho-carbonyl groups reacted well with ethyl 3-iodopropanoate, suggesting that the essential intramolecular interaction between carbonyl groups and Rh promotes the reductive elimination.

  DOI：

  10.1021/ol060969d
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-N,N-二甲基苯甲酰胺 、 锌 在 水 作用下， 以 further solvent(s) 为溶剂， 以72%的产率得到(2-(dimethylcarbamoyl)phenyl)zinc(II) iodide
  参考文献：
  名称：

  Ultrasound-Promoted Synthesis of Arylzinc Compounds Using Zinc Powder and Their Application to Palladium(0)-Catalyzed Synthesis of Multifunctional Biaryls

  摘要：

  含有电子吸引基团（如 CO2CH3、CON(CH3)2、CN、Br、Cl 或 CF3）在邻位的芳基锌化合物，通过超声促进的芳基碘化物与锌粉的反应容易制备，随后用于钯(0)催化的交叉偶联反应，与芳基卤化物反应，得到不对称且多功能的双芳基化合物，产率良好。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.469