3-氰基-2-甲基-6-苯基吡啶 | 66416-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-氰基-2-甲基-6-苯基吡啶
• 英文名称: 2-methyl-6-phenylnicotinonitrile
• 英文别名: 2-methyl-6-phenylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 66416-52-2
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• mdl: MFCD11044308
• 分子量: 194.236
• InChiKey: JFQLFRPETULKTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基-2-甲基-6-苯基吡啶 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以46%的产率得到2-甲基-6-苯基吡啶-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过吡啶鎓盐的简并环转变简便合成2-甲基烟腈

  摘要：

  本文开发了吡啶鎓盐的亲核再环化，涉及用于合成 2-甲基烟腈衍生物的 CCN 交换环转化。由 CH 3 CN原位生产的3-氨基巴豆腈(3-ACN)充当 C-亲核试剂，以及 CH 3和 CN 基团的来源，同位素标记和对照实验支持这一点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00614
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基吡啶 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium acetate 、 copper diacetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 3-氰基-2-甲基-6-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过吡啶鎓盐的简并环转变简便合成2-甲基烟腈

  摘要：

  本文开发了吡啶鎓盐的亲核再环化，涉及用于合成 2-甲基烟腈衍生物的 CCN 交换环转化。由 CH 3 CN原位生产的3-氨基巴豆腈(3-ACN)充当 C-亲核试剂，以及 CH 3和 CN 基团的来源，同位素标记和对照实验支持这一点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00614

文献信息

• Rapid synthesis of 3-cyanopyridine-derived chromophores with two-dimensional tunability and solvatochromic photophysical properties
  作者：Mark C. Bagley、Zhifan Lin、Simon J. A. Pope

  DOI：10.1039/b910664b

  日期：——

  Nicotinonitrile chromophores with two tunable functions, excellent photophysical properties and solvatochromic behaviour can be prepared quickly and efficiently by microwave-assisted tandem oxidation/Bohlmann–Rahtz heteroannulation followed by copper(I)-mediated N-arylation.

  通过微波辅助串联氧化/Bohlmann-Rahtz 异annulation，再通过铜（I）介导的 N-芳基化，可以快速高效地制备出具有两种可调功能、优异光物理性质和溶解变色特性的烟腈发色团。
• The application of vinylogous iminium salts and related synthons to the preparation of trisubstituted pyridines
  作者：Scott A. Petrich、Fred A. Hicks、Doug R. Wilkinson、James G. Tarrant、Steve M. Bruno、Marian Vargas、Kirsten N. Hosein、John T. Gupton、James A. Sikorski

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01039-3

  日期：1995.2

  The reaction of unsymmetrical vinylogous iminum salts and related analogs with β-aminocrotononitrile to yield 2,3,6-trisubstituted pyridines with regioselective control is described.

  描述了不对称的乙烯基亚胺盐和相关类似物与β-氨基巴豆腈的反应，产生具有区域选择性控制的2,3,6-三取代的吡啶。
• One-Pot Knoevenagel/Imination/6π-Azaelectrocyclization Sequence for the Synthesis of Disubstituted Nicotinonitriles
  作者：Li-Chun Lin、Sundaram Suresh、Kun-Wu Lin、Veerababurao Kavala、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00929

  日期：2023.7.21

  We report on a copper-catalyzed three-component reaction for the synthesis of disubstituted nicotinonitriles using 3-bromopropenals, benzoylacetonitriles, and ammonium acetate (NH4OAc). The Knoevenagel-type condensation of 3-bromopropenals with benzoylacetonitriles gives δ-bromo-2,4-dienones that contain strategically placed functional groups that react with the ammonia generated in situ to give the

  我们报道了使用 3-溴丙烯醛、苯甲酰乙腈和乙酸铵 (NH 4 OAc) 合成二取代烟腈的铜催化三组分反应。3-溴丙烯醛与苯甲酰乙腈进行 Knoevenagel 型缩合，得到 δ-溴-2,4-二烯酮，其中含有策略性放置的官能团，可与原位生成的氨反应，生成相应的氮杂三烯。然后这些氮杂三烯可以在反应条件下通过涉及6π-氮杂电环化和芳构化的反应序列转化为三取代的吡啶。
• TROSCHUTZ, REINHARD;NIETSCH, KARL-HEINZ, CHEM.-ZTG., 114,(1990) N0, C. 321-322
  作者：TROSCHUTZ, REINHARD、NIETSCH, KARL-HEINZ

  DOI：——

  日期：——
• Facile Synthesis of 2-Methylnicotinonitrile through Degenerate Ring Transformation of Pyridinium Salts
  作者：Xiaoxia Duan、Rui Sun、Juan Tang、Shun Li、Xiao Yang、Xueli Zheng、Ruixiang Li、Hua Chen、Haiyan Fu、Maolin Yuan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00614

  日期：2022.6.17

  Nucleophilic recyclization of pyridinium salts involving a CCN interchange ring transformation for the synthesis of 2-methylnicotinonitrile derivatives was herein developed. 3-Aminocrotononitrile (3-ACN) produced in situ from CH3CN acted as a C-nucleophile, as well as the source of CH3 and CN groups, which was supported by isotope-labeling and control experiments.

  本文开发了吡啶鎓盐的亲核再环化，涉及用于合成 2-甲基烟腈衍生物的 CCN 交换环转化。由 CH 3 CN原位生产的3-氨基巴豆腈(3-ACN)充当 C-亲核试剂，以及 CH 3和 CN 基团的来源，同位素标记和对照实验支持这一点。