2-methyl-6-phenylpyridine-3-carboxamide | 132382-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-6-phenylpyridine-3-carboxamide
• 英文别名: 3-Pyridinecarboxamide, 2-methyl-6-phenyl-
• CAS: 132382-00-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• mdl: MFCD09030801
• 分子量: 212.251
• InChiKey: VCWBUMFUHLAWES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-2-甲基-6-苯基吡啶 在 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以90%的产率得到2-methyl-6-phenylpyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过吡啶鎓盐的简并环转变简便合成2-甲基烟腈

  摘要：

  本文开发了吡啶鎓盐的亲核再环化，涉及用于合成 2-甲基烟腈衍生物的 CCN 交换环转化。由 CH 3 CN原位生产的3-氨基巴豆腈(3-ACN)充当 C-亲核试剂，以及 CH 3和 CN 基团的来源，同位素标记和对照实验支持这一点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00614

文献信息

• A new mild method for the one-pot synthesis of pyridines
  作者：Xin Xiong、Mark C Bagley、Krishna Chapaneri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.061

  日期：2004.8

  Polysubstituted pyridines are prepared in good yield and with total regiocontrol by the one-pot reaction of an alkynone, 1,3-dicarbonyl compound and ammonium acetate in alcoholic solvents. This new three-component heteroannulation reaction proceeds under mild conditions in the absence of an additional acid catalyst and has been used in the synthesis of dimethyl sulfomycinamate, the acidic methanolysis

  多取代的吡啶以高收率制备，并通过炔醇，1，3-二羰基化合物和乙酸铵在醇溶剂中的一锅反应，具有完全的区域控制性。这种新的三组分杂环化反应可在温和条件下在不使用其他酸催化剂的条件下进行，已用于合成硫代肽抗生素的硫霉素家族的酸性甲醇分解降解产物二硫代丝氨酸。
• One-Pot Multistep Bohlmann−Rahtz Heteroannulation Reactions:  Synthesis of Dimethyl Sulfomycinamate
  作者：Mark C. Bagley、Krishna Chapaneri、James W. Dale、Xin Xiong、Justin Bower

  DOI：10.1021/jo048106q

  日期：2005.2.1

  The synthesis of dimethyl sulfomycinamate, the acidic methanolysis product of the sulfomycin family of thiopeptide antibiotics, from methyl 2-oxo-4-(trimethylsilyl)but-3-ynoate is achieved in a 2,3,6-trisubstituted pyridine synthesis that proceeds with total regiocontrol in 13 steps by the Bohlmann-Rahtz heteroannulation of a 1-(oxazol-4-yl)enamine or in 12 steps and 9% yield by three-component cyclocondensation with N-[3-oxo-3-(oxazol-4-yl)propanoyl]serine and ammonia in ethanol.
• TROSCHUTZ, REINHARD;NIETSCH, KARL-HEINZ, CHEM.-ZTG., 114,(1990) N0, C. 321-322
  作者：TROSCHUTZ, REINHARD、NIETSCH, KARL-HEINZ

  DOI：——

  日期：——
• Facile Synthesis of 2-Methylnicotinonitrile through Degenerate Ring Transformation of Pyridinium Salts
  作者：Xiaoxia Duan、Rui Sun、Juan Tang、Shun Li、Xiao Yang、Xueli Zheng、Ruixiang Li、Hua Chen、Haiyan Fu、Maolin Yuan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00614

  日期：2022.6.17

  Nucleophilic recyclization of pyridinium salts involving a CCN interchange ring transformation for the synthesis of 2-methylnicotinonitrile derivatives was herein developed. 3-Aminocrotononitrile (3-ACN) produced in situ from CH3CN acted as a C-nucleophile, as well as the source of CH3 and CN groups, which was supported by isotope-labeling and control experiments.

  本文开发了吡啶鎓盐的亲核再环化，涉及用于合成 2-甲基烟腈衍生物的 CCN 交换环转化。由 CH 3 CN原位生产的3-氨基巴豆腈(3-ACN)充当 C-亲核试剂，以及 CH 3和 CN 基团的来源，同位素标记和对照实验支持这一点。